3,6-bis(4-bromophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1246458-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: N-octyl-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)-5-octyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1246458-75-2
• 化学式: C₂₆H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 558.313
• InChiKey: UPOJFOHSGJNXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 2-butyl-5-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.2%的产率得到5-((4-(4-(4-bromophenyl)-5-octyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)phenyl)ethyny l)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基-吡咯并-吡咯发色团的红色染料的合成，以改善滤色片制造的热稳定性和溶解性

  摘要：

  为了用本研究中制备的新红色染料代替衍生自二酮-吡咯并-吡咯的常规红色颜料，在N-烷基二酮-吡咯并-吡咯和萘二甲酰亚胺基部分之间引入了乙炔键。进行了TGA分析和溶解度测量，以比较传统的红色颜料CI颜料红254，后者作为彩色滤光片的红色像素最为流行。大多数新的红色染料是从CI颜料红254开始，通过后续反应，N-烷基化，Sonogashira偶联，水解和进一步的Sonogashira偶联而制备的。所有红色染料的化学结构均由1确认1 H NMR和质谱分析。TGA是在300℃下进行的，并且溶解度的测量是通过可以在滤色器制造中使用的几种有机溶剂来进行的。TGA表明，将乙炔键基引入由N-丁基-萘二甲酰亚胺基体系结合的N-烷基二酮-吡咯并-吡咯环中可以改善其热稳定性。在300°C下重量减少1.4％的结果可以与CI Pigment Red 254相同。观察到制备的红色染料的溶解度约为5 g / L，因此可以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108053
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-bis(4-bromophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Monoalkylated 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrroles as effective one- and two-photon fluorescence chemosensors for fluoride anions

  摘要：

  我们通过对市售或易于制备的相应 DPP 衍生物进行简单的一步单烷基化反应，合成了三种 N-单烷基化 DPP（mDPP）衍生物--3,6-双（4-氯/甲基/溴苯基）-2-辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br）。这三种化合物都具有很高的荧光量子产率（Φ），并表现出可用的双光子吸收截面（δ = 58-87 GM）。它们不仅是有效的单光子荧光化学传感器，而且还是更有效的选择性氟阴离子双光子荧光化学传感器。此外，苯环上的取代基，即使是简单的甲基、氯化物和溴化物，也会影响从内酰胺 N 到 DPP 核心的分子内电荷转移，mDPP 对氟离子的感应性能顺序为 mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me。质子核磁共振滴定表明，内酰胺 N 上的氢原子与氟阴离子之间的分子间质子转移是传感的起源。稳定的化学结构、较小的分子尺寸和飞秒激光脉冲下可用的Φδ，使 mDPP 分子适合于构建适用于双光子科学和技术的新型有效全芳香双光子材料。

  DOI：

  10.1039/c3ta00160a

文献信息

• N-Monoalkylated 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrroles as effective one- and two-photon fluorescence chemosensors for fluoride anions
  作者：Chao Yang、Meng Zheng、Yiping Li、Baoliang Zhang、Jinfeng Li、Lingyu Bu、Wei Liu、Mingxiao Sun、Haichang Zhang、Yong Tao、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c3ta00160a

  日期：——

  We have synthesized three N-monoalkylated DPP (mDPP) derivatives, 3,6-bis(4-chloro-/methyl-/bromo-phenyl)-2-octyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-diones (mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br), by facile one-step monoalkylation of commercially available or easy-prepared corresponding DPP derivatives. All the three compounds have high fluorescence quantum yields (Φ) and exhibit usable two-photon absorption cross-sections (δ = 58–87 GM). They are not only effective one-photon but also more effective two-photon fluorescence chemosensors selectively for fluoride anions. Moreover, the substituents at the benzene ring, even if simple methyl, chloride and bromide, could affect the intramolecular charge transfer from the lactam N to the DPP core, and the sensing performance of mDPP to fluoride ions is in the order, mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me. Proton NMR titrations indicate that the intermolecular proton transfer between the hydrogen atom on the lactam N and the fluoride anion is the sensing origin. The stable chemical structure, small molecular size and usable Φδ in terms of femto-second laser pulses make mDPP moieties suitable for the construction of new and effective fully aromatic two-photon materials applicable in two-photon science and technology.

  我们通过对市售或易于制备的相应 DPP 衍生物进行简单的一步单烷基化反应，合成了三种 N-单烷基化 DPP（mDPP）衍生物--3,6-双（4-氯/甲基/溴苯基）-2-辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br）。这三种化合物都具有很高的荧光量子产率（Φ），并表现出可用的双光子吸收截面（δ = 58-87 GM）。它们不仅是有效的单光子荧光化学传感器，而且还是更有效的选择性氟阴离子双光子荧光化学传感器。此外，苯环上的取代基，即使是简单的甲基、氯化物和溴化物，也会影响从内酰胺 N 到 DPP 核心的分子内电荷转移，mDPP 对氟离子的感应性能顺序为 mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me。质子核磁共振滴定表明，内酰胺 N 上的氢原子与氟阴离子之间的分子间质子转移是传感的起源。稳定的化学结构、较小的分子尺寸和飞秒激光脉冲下可用的Φδ，使 mDPP 分子适合于构建适用于双光子科学和技术的新型有效全芳香双光子材料。
• Two-photon absorption and fluorescence fluoride-sensing properties of N-octyl-3,6-bis[4-(4-(diphenylamino)phenyl)phenyl]-1,4-diketo-pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  作者：Yiping Li、Meng Zheng、Jianfeng Wang、Yangyang Gao、Baoliang Zhang、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.031

  日期：2014.5

  red two-photon excitation fluorescence, but also could operate as one- and two-photon chemosensor selectively for fluoride anion. Interestingly, it is observed that both the detection sensitivity of TDP to fluoride anion and the ratiometric change in emission spectra upon two-photon induced by fluoride anion are higher than one-photon excitation, implying that TDP could serve better as two-photon fluorescence

  完全芳香的D–π–A–π–D型分子3,6-双[4-（4-（4-（二苯基氨基）-苯基）苯基] -N-辛基-1,4-二酮-吡咯并[3,4 - ç ]吡咯（TDP）合成，并在不存在或氟阴离子的存在下，单组分和双光子吸收和发射性能进行了研究。结果表明，TDP不仅表现出高达1030 GM的大的双光子吸收（2PA）横截面（δ）和强的红色双光子激发荧光，而且还可以选择性地用作氟离子的单光子和双光子化学传感器。 。有趣的是，观察到TDP的检测灵敏度氟离子对氟离子的诱导作用，且氟离子诱导的双光子发射光谱的比重变化高于单光子激发，说明TDP可以更好地用作氟离子的双光子荧光传感器。三苯胺端基促进的大δ和2PA红移带使TDP能够在更长的激发波长和更低的输入激光功率下感应氟离子。
• The synthesis of red dyes based on diketo-pyrrolo-pyrrole chromophore to improve heat stability and solubility for colour filter fabrication
  作者：Tae-Heon Kim、Byung-Jun Lee、Sung-Ok An、Joo-Hong Lee、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108053

  日期：2020.3

  Pigment Red 254 by the sequent reactions, N-alkylation, Sonogashira coupling, hydrolysis and further Sonogashira coupling. Chemical structures of all red dyes were confirmed by 1H NMR and mass spectral analysis. TGA was carried out at 300 °C, and solubility measurement was carried out using by several organic solvents which can be used in the color filter fabrications. TGA indicated that the introduction

  为了用本研究中制备的新红色染料代替衍生自二酮-吡咯并-吡咯的常规红色颜料，在N-烷基二酮-吡咯并-吡咯和萘二甲酰亚胺基部分之间引入了乙炔键。进行了TGA分析和溶解度测量，以比较传统的红色颜料CI颜料红254，后者作为彩色滤光片的红色像素最为流行。大多数新的红色染料是从CI颜料红254开始，通过后续反应，N-烷基化，Sonogashira偶联，水解和进一步的Sonogashira偶联而制备的。所有红色染料的化学结构均由1确认1 H NMR和质谱分析。TGA是在300℃下进行的，并且溶解度的测量是通过可以在滤色器制造中使用的几种有机溶剂来进行的。TGA表明，将乙炔键基引入由N-丁基-萘二甲酰亚胺基体系结合的N-烷基二酮-吡咯并-吡咯环中可以改善其热稳定性。在300°C下重量减少1.4％的结果可以与CI Pigment Red 254相同。观察到制备的红色染料的溶解度约为5 g / L，因此可以