1-Oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one, 7-hydroxy-, (3S,7R)- | 652157-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one, 7-hydroxy-, (3S,7R)-
• 英文别名: (3S,7R)-7-hydroxy-1-oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one
• CAS: 652157-41-0
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: QHFXAJZBKBPJEZ-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one, 7-hydroxy-, (3S,7R)- 在 重水 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(+/-)-epipentenomycin I
  参考文献：
  名称：

  （±）表喷新霉素I和III的合成

  摘要：

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01216-9
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-4-cyclopentenone 、 二甲基二环氧乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-Oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one, 7-hydroxy-, (3S,7R)-
  参考文献：
  名称：

  （±）表喷新霉素I和III的合成

  摘要：

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01216-9

文献信息

• Synthesis of (±) epipentenomycin I and III
  作者：Weerachai Phutdhawong、Stephen G. Pyne、Apiwat Baramee、Duang Buddhasukh、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01216-9

  日期：2002.8

  A synthesis of (±) epipentenomycin I and III is reported from a regioselective epoxidation of racemic 3-hydroxy- and 3-acetoxy-2-methylene-4-cyclopentenone, respectively, with dimethyldioxirane followed by hydrolytic ring-opening of the resulting epoxide.

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。

表征谱图