(E)-methyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)acrylate | 1064710-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1064710-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: IKNPDJVRQGWACL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)acrylate 在 benzyl (tert-butoxycarbonyl)oxycarbamate 、 C₃₂H₄₂N₄O₂S₂ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-methyl 2-(6-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479

文献信息

• Facile synthesis of benzo-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a domino Knoevenagel condensation/hetero-Diels–Alder reaction sequence
  作者：Ikyon Kim、Sun Gi Kim、Jihyun Choi、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.036

  日期：2008.1

  A facile two-step synthesis of a series of benzo-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives is described, featuring a domino Knoevenagel condensation/intramolecular hetero-Diels–Alder reaction sequence.

  描述了一系列两步合成的苯并稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的简便两步合成，其特征为多米诺Knoevenagel缩合/分子间杂Diels-Alder反应序列。
• 10.1246/cl.180988_rfseq1
  作者：Ido, Natsuki、Mori, Keiji

  DOI：10.1246/cl.180988_rfseq1

  日期：——