2-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine | 1395699-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2R)-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)aziridin-2-yl]methanone
• CAS: 1395699-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅SSi
• 分子量: 357.503
• InChiKey: XFXQTCSWKVLZCN-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ru（CO）-salen催化的对映纯氮丙啶基酮的合成和（+）-PD 128907的形式不对称合成

  摘要：

  在Ru（CO）-salen配合物1存在下，使用SESN 3进行乙烯基酮的氮杂环化反应，可提供对映纯的氮杂环丁烷基酮，可以用作有用的手性结构单元。（+）-PD 128907的正式不对称合成通过叠氮化以八步序列完成。

  DOI：

  10.1021/ol302095r
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide 在 C₆₇H₅₆Cl₄N₂O₃RuSi₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  Ru（CO）-salen催化的对映纯氮丙啶基酮的合成和（+）-PD 128907的形式不对称合成

  摘要：

  在Ru（CO）-salen配合物1存在下，使用SESN 3进行乙烯基酮的氮杂环化反应，可提供对映纯的氮杂环丁烷基酮，可以用作有用的手性结构单元。（+）-PD 128907的正式不对称合成通过叠氮化以八步序列完成。

  DOI：

  10.1021/ol302095r

文献信息

• Ru(CO)-salen-Catalyzed Synthesis of Enantiopure Aziridinyl Ketones and Formal Asymmetric Synthesis of (+)-PD 128907
  作者：Yasuaki Fukunaga、Tatsuya Uchida、Yutaro Ito、Kenji Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ol302095r

  日期：2012.9.7

  Aziridination of vinyl ketones using SESN3 in the presence Ru(CO)-salen complex 1 provides the enantiopure aziridinyl ketones that can serve as useful chiral building blocks. A formal asymmetric synthesis of (+)-PD 128907 was achieved in an eight-step sequence via aziridination.

  在Ru（CO）-salen配合物1存在下，使用SESN 3进行乙烯基酮的氮杂环化反应，可提供对映纯的氮杂环丁烷基酮，可以用作有用的手性结构单元。（+）-PD 128907的正式不对称合成通过叠氮化以八步序列完成。