(+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine | 123748-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine
• 英文别名: (4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-[1]benzopyrano[4,3-b]-1,4-oxazine；trans-9-Methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-propyl-2H5H[1]benzopyrano-[4,3-b]-1,4-oxazine；Benzopyrano[4,3-B]-1,4-oxazin；(4aR,10bR)-9-methoxy-4-propyl-3,4a,5,10b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazine
• CAS: 123748-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HNQNUYUDYIYROT-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru（CO）-salen催化的对映纯氮丙啶基酮的合成和（+）-PD 128907的形式不对称合成

  摘要：

  在Ru（CO）-salen配合物1存在下，使用SESN 3进行乙烯基酮的氮杂环化反应，可提供对映纯的氮杂环丁烷基酮，可以用作有用的手性结构单元。（+）-PD 128907的正式不对称合成通过叠氮化以八步序列完成。

  DOI：

  10.1021/ol302095r
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068

文献信息

• Trans-benzopyran-[4,3-b]-1,4-oxazine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0246633B1

  公开（公告）日：1991-01-02
• DEWALD, HORACE A.;WISE, LAWRENCE D.
  作者：DEWALD, HORACE A.、WISE, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——
• US4792548A
  申请人：——

  公开号：US4792548A

  公开（公告）日：1988-12-20