6-allyl-8-methylumbelliferone | 4046-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-8-methylumbelliferone
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one；6-Allyl-7-hydroxy-8-methyl-cumarin；7-Hydroxy-8-methyl-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 4046-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BXEVLFVZEWCLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-8-methylumbelliferone 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以94%的产率得到4',5'-dihydro-5'-hydroxy-8-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-allyl-8-methylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• KAUFMAN, K. D.
  作者：KAUFMAN, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——
• US4328239A
  申请人：——

  公开号：US4328239A

  公开（公告）日：1982-05-04