2-(溴甲基)-6-硝基喹啉 | 90767-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-6-硝基喹啉
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-6-nitroquinoline
• CAS: 90767-09-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: FXVPQFWEVKYLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡咯烷乙基)哌啶 、 2-(溴甲基)-6-硝基喹啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-nitro-2-({4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1-piperidinyl}methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective, and Orally Efficacious Antagonists of Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1

  摘要：

  The high expression of MCH in the hypothalamus with the lean hypophagic phenotype coupled with increased resting metabolic rate and resistance to high fat diet-induced obesity of MCH KO mice has spurred considerable efforts to develop small molecule MCHR1 antagonists. Starting from a lead thienopyrimidinone series, structure-activity studies at the 3- and 6-positions of the thienopyrimidinone core afforded potent and selective MCHR1 antagonists with representative examples having suitable pharmacokinetic properties. Based on structure-activity relationships, a structural model for MCHR1 was constructed to explain the binding mode of these antagonists. In general, a good correlation was observed between pK(a)s and activity in the right-hand side of the template, with Asp123 playing an important role in the enhancement of binding affinity. A representative example when evaluated chronically in diet-induced obese mice resulted in good weight loss effects. These antagonists provide a viable lead series in the discovery of new therapies for the treatment of obesity.

  DOI：

  10.1021/jm060572f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹啉 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 尿素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-(溴甲基)-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  碘化四丁基铵和1,2-二氯乙烷（1,2-二溴乙烷）在微波辅助下的2-甲基喹啉的α-卤代反应

  摘要：

  首次开发了一种简单有效的方法，可将碘化四丁基铵和1,2-二氯乙烷（1,2-二溴乙烷）中的2-甲基喹啉卤化为2-（氯甲基）喹啉或2-（溴甲基）喹啉。时间。在微波辐射下，卤化可以快速完成，收率高至优异，选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.023

文献信息

• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• Copper(II) catalyzed heterobenzylic C(sp3)-H activation: Two efficient halogenation methodologies towards heterobenzyl halides
  作者：Wen Zhu Bi、Chen Qu、Xiao Lan Chen、Sheng Kai Wei、Ling Bo Qu、Shu Yun Liu、Kai Sun、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.058

  日期：2018.4

  readily prepared by the one-pot reaction of 2-methylquinolines with CuX (X = I, Br, Cl) and TBHP in CH3CN. A large variety of heterobenzyl iodides, including 2-iodomethylquinolines, 2-iodomethylquinoxalines, 2-iodiomethylbenzooxazole, and 2-iodiomethylbenzothiazole, were efficiently synthesized by one-pot reaction of 2-methylheterocycles with iodine in the presence of CuSO4·5H2O in CH3CN.

  针对各种杂苄基卤化物，开发了两种实用且简单的合成方法。通过2-甲基喹啉与CuX（X = I，Br，Cl）和TBHP在CH 3 CN中的一锅反应，可以轻松制备一系列2-卤甲基喹啉。在CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，通过2-甲基杂环与碘的一锅反应，有效地合成了包括2-碘甲基喹啉，2-碘甲基喹喔啉，2-碘二甲基苯并恶唑和2-碘甲基苯并噻唑在内的各种杂苄基碘化物。 CH 3 CN。
• [EN] HETEROCYCLIC MCHR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROCYCLIQUES DE MCHR1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092181A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have formula (I).

  本发明涉及一种新型杂环，其是黑色素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也称为11CBy，以及包含它们的制药组合物，它们的制备过程和它们在药物中的用途。 本发明的化合物具有公式（I）。
• EP1618112A1
  申请人：——

  公开号：EP1618112A1

  公开（公告）日：2006-01-25