2,6-dimethoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 135192-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 135192-43-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈
• 分子量: 586.682
• InChiKey: JEGWIULCAXMOSP-VLCQNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,6-dimethoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

文献信息

• A stereospecific route to 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Jacquelyn Gervay、S. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00018a047

  日期：1991.8
• Dushin, Russell G.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3471 - 3475
  作者：Dushin, Russell G.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Reconstruction of Vancomycin by Chemical Glycosylation of the Pseudoaglycon
  作者：Min Ge、Christopher Thompson、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja982414m

  日期：1998.10.1
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3