1-bromo-4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxybenzene | 181764-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)benzene
• CAS: 181764-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: ZSYQULKPAIBKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (7R,8R)-7-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 1-bromo-4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。
• Synthesis and pharmacology of 1-methoxy analogs of CP-47,497
  作者：John W. Huffman、Seon A. Hepburn、Patricia H. Reggio、Dow P. Hurst、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.054

  日期：2010.8

  Three 1-methoxy analogs of CP-47,497 (7, 8, and 19) have been synthesized and their affinities for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors have been determined. Although these compounds exhibit selectivity for the CB2 receptor none have significant affinity for either receptor. Modeling and receptor docking studies were carried out, which provide a rationalization for the weak affinities of these compounds

  CP-47,497 的三种 1-甲氧基类似物（7、8和19）已被合成，并且它们对大麻素 CB 1和 CB 2受体的亲和力已被确定。尽管这些化合物对CB 2受体表现出选择性，但对任一受体均没有显着的亲和力。进行了建模和受体对接研究，为这些化合物对任一受体的弱亲和力提供了合理化。
• Nickel‐Catalyzed C−I‐Selective C(<i>sp</i>²)−C(<i>sp</i>³) Cross‐Electrophile Coupling of Bromo(iodo)arenes with Alkyl Bromides
  作者：Xiaoyuan Ying、Yuxi Li、Luyang Li、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202304177

  日期：2023.6.26

  bromo(iodo)arenes with 3°, 2°, and 1°alkyl bromides is reported. This mild XEC displays a broad scope with demonstrated functional group tolerance and finds use in the streamlined preparation of synthetically challenging bioactive compounds. Given the prevalence of its building blocks and the substrate generality, this discovery will likely inspire numerous applications.

  报道了溴（碘）芳烃与 3°、2° 和 1° 烷基溴化物的C( sp 2 )-I 选择性交叉亲电偶联 (XEC)的方法。这种温和的 XEC 显示出广泛的范围和已证明的官能团耐受性，并可用于简化合成具有挑战性的生物活性化合物的制备。鉴于其构建模块的普遍性和底物的普遍性，这一发现可能会激发大量应用。
• Synthesis and Pharmacology of a Very Potent Cannabinoid Lacking a Phenolic Hydroxyl with High Affinity for the CB2 Receptor
  作者：John W. Huffman、Shu Yu、Vincent Showalter、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、David R. Compton、Billy R. Martin、R. Daniel Bramblett、Patricia H. Reggio

  DOI：10.1021/jm960394y

  日期：1996.1.1