(1R,3S)-3-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-ol | 1374219-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1374219-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: ZVQYLLPGZZZCSV-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₅₅H₅₀Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 (1R,3S)-3-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-ol 、 (1R,3R,4S)-3-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-4-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。