5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene) | 50544-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene)
• 英文别名: (2R*,3R*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane；(2RS,3RS)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane；(+/-)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane；(+/-)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane；5-[(2S,3S)-2,3-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 50544-08-6；72730-20-2；75597-96-5；107191-91-3；115587-61-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: QWQYPPPWEDOAHA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene) 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以2 mg的产率得到(1α,2β,3α)-6,7,8-trimethoxy-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 935 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 amalgamated magnesium 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Carroll, Anthony R.; Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 277 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-deoxyschizandrin
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19790002276

  日期：——

  1,4-Diarylbutanes undergo intramolecular oxidation with vanadium oxytrifluoride to yield dibenzo[a, c]cyclooctenes. Two short synthetic routes to the lignan, (±)-deoxyschizandrin have been developed from 3,4,5-trimethoxypropiophenone.

  1,4-二芳基丁烷与三氟氧化钒进行分子内氧化，生成二苯并[ a，c ]环辛烯。由3,4,5-三甲氧基苯乙酮已开发出两种合成木脂素的短合成路线，即（±）-脱氧五味子素。
• A Concise Total Synthesis of Deoxyschizandrin and Exploration of Its Antiproliferative Effects and those of Structurally Related Derivatives
  作者：Shaojun Zheng、Sarah J. Aves、Luca Laraia、Warren R. J. D. Galloway、Kurt G. Pike、Wenjun Wu、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201103530

  日期：2012.3.12

  have a wide range of biological activities. In recent years the therapeutic potential of this compound against cancers has attracted significant interest. Herein we describe a concise de novo total synthesis of deoxyschizandrin based around a double organocuprate oxidation strategy. In addition, we present the results of biological studies exploring the ability of deoxyschizandrin and synthetic precursors

  天然产物脱氧五味子素已被证明具有广泛的生物活性。近年来，这种化合物对癌症的治疗潜力引起了人们极大的兴趣。在此，我们描述了基于双有机铜酸盐氧化策略的脱氧五味子素的简洁从头全合成。此外，我们还介绍了探索脱氧五味子素和缺乏中等环联芳基单元的合成前体抑制人类癌细胞系增殖能力的生物学研究结果。这些研究导致鉴定出一种具有体外抗癌活性的结构新颖的药物。
• Oxidative dimerizations of (E)- and (Z)-isoeugenol (2-methoxy-4-pro-penylphenol) and (E)- and (Z)-2,6-dimethoxy-4-propenylphenol
  作者：Ky�sti V. Sarkanen、Adrian F. A. Wallis

  DOI：10.1039/p19730001869

  日期：——

  (10b)(13%), (13a)(8%), and (14a)(17%). The tetrahydrofuran dimethyl ethers (13b) and (14b) were identified as the (±)-forms of the lignans galbelgin and veraguensin, respectively. Oxidation of (E)-2,6-dimethoxy-4-propenylphenol (5) with 1 equiv. of hydrogen peroxide-peroxidase or potassium ferricyanide affords a 1 : 2 mixture of isomers of 2,5-bis-(4-hydroxy-3,5-di-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran

  （E）-异丁香酚（3）与1当量的反应。过氧化物酶催化的过氧化氢生成脱氢二异丁香酚4- [2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-（E）-丙烯基苯并呋喃-2-基] -2-甲氧基苯酚}（7a）的混合物）（65％）。苏-和赤-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2- [2-甲氧基-4-（E）-丙烯基苯氧基]丙烷-1-醇（9a）（17％）和（10a）（5 ％）。和由β-5生成的2,5-双-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,4-二甲基四氢呋喃的异构体（13a）（4％）和（14a）（9％）。β–O和β–β耦合。在相同条件下氧化（Z）-异丁香酚（4）产生的产物仅化合物（7），（9）和（10）的丙烯基侧链构型不同：即。（7b）（22％），（9b）（40％），（10b）（13％），（13a）（8％）和（14a）（17％）。四氢呋喃二甲醚（13b）和（14b）分别被确定为木脂素galbelgin和veraguensin的（±）形式。（E）-2
• Synthesis of diarylbutanes from cordigerines and reinvestigation of their oxidative couplings in deoxyschizandrins. - An unusual formation of phenyltetralin lignans -
  作者：Y. Landais、A. Lebrun、V. Lenain、J.-P. Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95617-x

  日期：——

  Dibenzylbutanolide lignans including cordigerines were synthetized and transformed in the corresponding diarylbutane lignans which were submitted to non-phenolic oxidative coupling conditions by using RuO2 or Tl2O3 in trifluoroacetic medium to give deoxyschizandrins. A concurrently aryl-benzyl coupling leads to the formation of the corresponding phenyltetralin of which the structure was confirmed by

  通过在三氟乙酸介质中使用RuO 2或Tl 2 O 3合成包括相应的二芳基丁烷木脂素在内的二苄基丁醇木脂素并在相应的二芳基丁烷木脂素中转化，将其转化为非酚类氧化偶联条件。同时发生的芳基-苄基偶联导致形成相应的苯基四氢萘，其结构已通过全合成得到证实。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium V. Application to the non phenolic oxidative coupling of diarylbutanes. Conformational studies of and deoxyschizandrins.
  作者：R. Dhal、Y. Landais、A. Lebrun、V. Lenain、J.-P. Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80826-7

  日期：1994.1

  Ruthenium (IV) dioxide dihydrate in fluoro acidic medium was found to be a very efficient agent for the non phenolic oxidative coupling of diarylbutanes. We observed along with the expected aryl-aryl coupling, an unusual aryl-benzyl coupling, leading to a known class of lignans, the aryltetralins. Conformational studies of resultant and deoxyschizandrins were performed using high resolution NMR and

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。