2-n-Hexyloxy-chinolin-4-carbonsaeure-diethylethylendiamid | 2717-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-Hexyloxy-chinolin-4-carbonsaeure-diethylethylendiamid
• 英文别名: N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-(hexyloxy)quinoline-4-carboxamide；N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-hexoxyquinoline-4-carboxamide
• CAS: 2717-03-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₂
• 分子量: 371.523
• InChiKey: VKMPHBBJFPYKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0956 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹林-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-n-Hexyloxy-chinolin-4-carbonsaeure-diethylethylendiamid
  参考文献：
  名称：

  鉴定dibucaine衍生物作为新型有效肠病毒2C解旋酶抑制剂：体外，体内和联合治疗研究。

  摘要：

  肠病毒A71（EV-A71）是引起手足口病（HFMD）的人类病原体，严重威胁着婴幼儿的安全和生命。但是，没有获得许可的直接抗病毒药可以治愈手足口病。在这项研究中，开发了一系列喹啉甲酰胺类似物作为有效的肠病毒抑制剂，随后的系统结构活性关系（SAR）研究表明，这些喹啉甲酰胺类似物表现出了良好的治疗EV-A71感染的能力。如上所述，最有效的EV-A71抑制剂6i 在RD细胞中显示出良好的抗EV-A71活性（EC 50 = 1.238μM）。此外，化合物6i可以有效预防6 mg / kg剂量的病毒感染小鼠的死亡。当与依替丁（0.1 mg / kg）联合使用时，这种治疗可以完全预防病毒感染小鼠的临床症状和死亡。机制研究表明，化合物6i通过靶向2C解旋酶抑制EV-A71，从而阻碍RNA重塑和代谢。综上所述，这些数据表明6i是一种有前途的EV-A71抑制剂，作为前导化合物值得进行广泛的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112310

文献信息

• CH157848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH156352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of dibucaine derivatives as novel potent enterovirus 2C helicase inhibitors: In vitro, in vivo, and combination therapy study
  作者：Qi Tang、Zhichao Xu、Mengyu Jin、Ting Shu、Yinuo Chen、Leilei Feng、Qiuhan Zhang、Ke Lan、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112310

  日期：2020.9

  However, there are no licensed direct antiviral agents to cure the HFMD. In this study, a series of quinoline formamide analogues as effective enterovirus inhibitors were developed, subsequent systematic structure-activity relationship (SAR) studies demonstrated that these quinoline formamide analogues exhibited good potency to treat EV-A71 infection. As described, the most efficient EV-A71 inhibitor

  肠病毒A71（EV-A71）是引起手足口病（HFMD）的人类病原体，严重威胁着婴幼儿的安全和生命。但是，没有获得许可的直接抗病毒药可以治愈手足口病。在这项研究中，开发了一系列喹啉甲酰胺类似物作为有效的肠病毒抑制剂，随后的系统结构活性关系（SAR）研究表明，这些喹啉甲酰胺类似物表现出了良好的治疗EV-A71感染的能力。如上所述，最有效的EV-A71抑制剂6i 在RD细胞中显示出良好的抗EV-A71活性（EC 50 = 1.238μM）。此外，化合物6i可以有效预防6 mg / kg剂量的病毒感染小鼠的死亡。当与依替丁（0.1 mg / kg）联合使用时，这种治疗可以完全预防病毒感染小鼠的临床症状和死亡。机制研究表明，化合物6i通过靶向2C解旋酶抑制EV-A71，从而阻碍RNA重塑和代谢。综上所述，这些数据表明6i是一种有前途的EV-A71抑制剂，作为前导化合物值得进行广泛的临床前研究。