2-chloro-6H-benzo[c]benzopyran | 108990-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-6H-benzo[c]benzopyran
• 英文别名: 2-chloro-6H-benzo[c]chromene；2-chloro-6H-benzo[c]chromene；2-Chlor-6H-benzo[c]chromen
• CAS: 108990-10-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: VMZUBTAAQLHJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6H-benzo[c]benzopyran 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到2-chloro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-6H-benzo[c]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。
• Organic Photoredox Catalysis for Pschorr Reaction: A Metal-Free and Mild Approach to 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Chengan Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610279

  日期：2018.10

  under mild conditions by using eosin Y as a photoredox catalyst and acetonitrile as the solvent. The diazonium salts can be either preformed or generated in situ from the corresponding amines with t -BuONO. The process is amenable to gram-sale synthesis of 6 H -benzo[ c ]chromenes, which can be further transformed into both 6 H -benzo[ c ]chromen-6-ones through oxidation or to 6 H -benzo[ c ]chromen-6-amine

  已开发出一种方便的有机光氧化还原 Pschorr 反应，为 6 H-苯并 [c] 色烯开辟了一条合成路线。该过程可以在温和的条件下通过使用曙红Y作为光氧化还原催化剂和乙腈作为溶剂进行。重氮盐可以由相应的胺与 t-BuONO 预先形成或原位生成。该工艺适用于6 H-苯并[ c ]色烯的克销售合成，其可以通过氧化进一步转化为6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮或6 H-苯并[ c ]色烯-6-胺通过 sp 3 C-H 键胺化。该协议为合成 6 H-苯并 [c] 铬库提供了一条有吸引力的途径。
• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。