4-hexyloxypyridine | 75124-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hexyloxypyridine
• 英文别名: 4-(Hexyloxy)pyridine；4-hexoxypyridine
• CAS: 75124-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: YKVVICUEHJHMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethylsulfide)platinum(II) 、 4-hexyloxypyridine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48%的产率得到trans-dichlorobis(4-n-hexyloxypyridine)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  通过第二球配位制备[2]假轮烷的稳定性

  摘要：

  制备了一系列九种反式-二氯双（吡啶）钯（II）配合物（2a-i），其包含不同的4-取代的吡啶共配体。测量了这些Pd配合物与1之间的缔合常数，并将它们的值相对于相应的σp °值作图。氯化物共配体的氢键受体能力的测量揭示了在给定的4-取代的吡啶共配体的电子感应与随后的[2]假轮烷的形成中的络合强度之间存在线性自由能关系。这些趋势还扩展到反式-二溴双（吡啶）钯（II）（3a-e）和反式相对于σp °值绘制的-二氯双（吡啶）铂（II）配合物（5a-e）。此外，通过单晶X射线衍射确定了三种[2]假轮烷（1·2h，1·2i和1·5e）的固态结构，进一步证实了该模板在形成互穿分子结构中的可行性。

  DOI：

  10.1021/ic801725u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 、 正己醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hexyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基吡啶作为两性离子液晶中间体的合成

  摘要：

  在粉末 NaOH 存在下，通过 4-氯吡啶盐酸盐与适当的醇在 DMSO 中反应，以 75-80% 的典型收率获得了一系列 n = 5-18 的 4-烷氧基吡啶。将报告的合成与其他制备 4-烷氧基吡啶的方法进行比较，并对其用途进行了审查。4-十三烷氧基吡啶转化为 [closo-B10H10] 的双两性离子衍生物，呈现液晶相和软结晶相。通过单晶XRD方法建立了两种吡啶和双两性离子的固态结构。研究了 N 原子配位对吡啶环几何形状的影响。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.700

文献信息

• Synthesis and Validation of TRIFAPYs as a Family of Transfection Agents for Therapeutic Oligonucleotides
  作者：Berta Isanta、Ana Delgado、Carlos J. Ciudad、Mª Antònia Busquets、Rosa Griera、Núria Llor、Véronique Noé

  DOI：10.3390/biom14040390

  日期：——

  Transfection agents play a crucial role in facilitating the uptake of nucleic acids into eukaryotic cells offering potential therapeutic solutions for genetic disorders. However, progress in this field needs the development of improved systems that guarantee efficient transfection. Here, we describe the synthesis of a set of chemical delivery agents (TRIFAPYs) containing alkyl chains of different lengths based on the 1,3,5-tris[(4-alkyloxy-1pyridinio)methyl]benzene tribromide structure. Their delivery properties for therapeutic oligonucleotides were evaluated using PolyPurine Reverse Hoogsteen hairpins (PPRHs) as a silencing tool. The binding of liposomes to PPRHs was evaluated by retardation assays in agarose gels. The complexes had a size of 125 nm as determined by DLS, forming well-defined concentrical vesicles as visualized by Cryo-TEM. The prostate cancer cell line PC-3 was used to study the internalization of the nanoparticles by fluorescence microscopy and flow cytometry. The mechanism of entrance involved in the cellular uptake was mainly by clathrin-mediated endocytosis. Cytotoxicity analyses determined the intrinsic toxicity caused by each TRIFAPY and the effect on cell viability upon transfection of a specific PPRH (HpsPr-C) directed against the antiapoptotic target survivin. TRIFAPYs C12-C18 were selected to expand these studies in the breast cancer cell line SKBR-3 opening the usage of TRIFAPYs for both sexes and, in the hCMEC/D3 cell line, as a model for the blood–brain barrier. The mRNA levels of survivin decreased, while apoptosis levels increased upon the transfection of HpsPr-C with these TRIFAPYs in PC-3 cells. Therefore, TRIFAPYs can be considered novel lipid-based vehicles for the delivery of therapeutic oligonucleotides.