2-(烯丙氧基)乙醛 | 55207-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)乙醛
• 英文名称: 2-(allyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (Allyloxy)acetaldehyde；2-prop-2-enoxyacetaldehyde
• CAS: 55207-76-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: XRDSTTJQDAOSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)乙醛 在 硫酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-allyl glycolaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AMINODIHYDROPYRIMIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D’AMINODIHYDROPYRIMIDONE CONDENSÉE

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物或其药用盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1、R2和Rx各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并可用作预防或治疗由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的药物。

  公开号：

  WO2011009897A1
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(烯丙氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  硫醇-烯点击反应 - 用于修饰不饱和氨基酸和肽的多功能工具

  摘要：

  末端 γ,δ-不饱和氨基酸很容易通过克莱森重排或钯催化的烯丙基烷基化获得，是自由基硫醇加成的极好底物。这些点击反应允许将高度功能化的侧链引入给定的氨基酸或肽中。该方案适用于各种末端烯烃的修饰，如烯丙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300672

文献信息

• Radical cyclization in heterocycle synthesis. Part 13: Sulfanyl radical addition–cyclization of oxime ethers and hydrazones connected with alkenes for synthesis of cyclic β-amino acids
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Tomoko Kobayashi、Rina Yamanaka、Seiko Kajisa、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00412-x

  日期：2002.5

  combination of sulfanyl radical addition–cyclization of the oxime ethers and hydrazones connected with alkenes and subsequent conversion of a phenylsulfanylmethyl group to a carboxyl group provides a novel method for the construction of the cyclic β-amino acids. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, the oxime ethers and hydrazones smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• Chemodivergent Preparation of Various Heterocycles <i>via</i> Phase‐Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Giulio Bertuzzi、Filippo Silvestrini、Pierluigi Moimare、Daniel Pecorari、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1002/adsc.201901500

  日期：2020.3.4

  In this work, a new chemodivergent domino approach for the preparation of various saturated heterocycles, based on phase‐transfer catalysis (PTC), is presented. The versatile nature of doubly electrophilic substrates, showing both a Michael acceptor and a ketone, tethered by a heteroatom, enables three different domino reaction pathways. The nucleophile dictates the chemoselectivity of the reaction

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，
• Synthesis of a Library of Propargylated and PEGylated α-Hydroxy Acids Toward “Clickable” Polylactides via Hydrolysis of Cyanohydrin Derivatives
  作者：Quanxuan Zhang、Hong Ren、Gregory L. Baker

  DOI：10.1021/jo5016135

  日期：2014.10.17

  of the corresponding easily accessible cyanohydrin derivatives in methanolic sulfuric acid. Facile desymmetrization, monofunctionalization, and efficient chain-elongation coupling of OEGs further enable the incorporation of OEGs to α-hydroxy acids in a simple and efficient manner. At the end, synthesis of allyloxy lactic acid indicates that an alkene group is also compatible with the developed method

  描述了一种新的简单实用的协议，用于可扩展地合成炔丙基化和聚乙二醇化 α-羟基酸的新型文库，以制备“可点击”聚乳酸。从容易获得的炔丙醇、溴乙醛二乙缩醛和 OEG 或 PEG 开始的整体合成被开发为一种成本低廉且无需柱色谱纯化的便捷程序。末端炔官能团在甲醇硫酸中相应容易获得的氰醇衍生物的水解中幸免于难。OEG 的轻松去对称化、单官能化和有效的链延长耦合进一步使 OEG 能够以简单有效的方式与 α-羟基酸结合。在末尾，