O-allyl glycolaldehyde oxime | 1174320-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-allyl glycolaldehyde oxime
• 英文别名: allyloxy-acetaldehyde oxime；N-(2-prop-2-enoxyethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1174320-71-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: VRMMXNJXFCUFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl glycolaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AMINODIHYDROPYRIMIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D’AMINODIHYDROPYRIMIDONE CONDENSÉE

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物或其药用盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1、R2和Rx各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并可用作预防或治疗由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的药物。

  公开号：

  WO2011009897A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)乙醛 在 硫酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-allyl glycolaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AMINODIHYDROPYRIMIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D’AMINODIHYDROPYRIMIDONE CONDENSÉE

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物或其药用盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1、R2和Rx各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并可用作预防或治疗由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的药物。

  公开号：

  WO2011009897A1

文献信息

• 5-pyrazolylbenzoic acid derivatives as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06096689A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  A 5-pyrazolylbenzoic acid compound of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl, cyanoalkyl or haloalkyl; R.sup.2 is alkoxy, alkylthio, haloalkoxy or haloalkylthio; R.sup.3 is hydrogen, cyano, nitro, halogen; R.sup.4 is halogen; R.sup.5 is cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; R.sup.6 is --O--R.sup.7, --S--R.sup.7, --N(R.sup.8)--R.sup.7 or --N(R.sup.8)--OR.sup.7 ; R.sup.7 is --X--C(R.sup.9).dbd.N--O--R.sup.10, --X--C(R.sup.9).dbd.N--O--Z--R.sup.10, --X--O--N.dbd.C(R.sup.11,R.sup.12), --X--SO.sub.2 --R.sup.13 or an unsubstituted or substituted saturated 3- to 7-membered heterocycle or heterocyclylalkyl radical; R.sup.8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or alkylsulfonyl; and R.sup.8 to R.sup.13 are as defined in the specification, or an agriculturally useful salt of a compound I, which is useful as a herbicide and for desiccating or defoliating plants.

  化学式I的5-吡唑基苯甲酸化合物##STR1##其中R.sup.1为氢、烷基、氰基烷基或卤基烷基；R.sup.2为烷氧基、烷硫基、卤基烷氧基或卤基烷硫基；R.sup.3为氢、氰基、硝基、卤素；R.sup.4为卤素；R.sup.5为氰基、卤素、烷基、卤基烷基、烷氧基或卤基烷氧基；R.sup.6为--O--R.sup.7、--S--R.sup.7、--N(R.sup.8)--R.sup.7或--N(R.sup.8)--OR.sup.7；R.sup.7为--X--C(R.sup.9).dbd.N--O--R.sup.10、--X--C(R.sup.9).dbd.N--O--Z--R.sup.10、--X--O--N.dbd.C(R.sup.11,R.sup.12)、--X--SO.sub.2--R.sup.13或未取代或取代的饱和3-到7-成员杂环或杂环烷基基团；R.sup.8为氢、烷基、卤基烷基、烯基、卤基烯基、炔基或烷基磺酰基；R.sup.8至R.sup.13如规范中所定义，或化合物I的农业上有用的盐，可用作除草剂和植物脱水剂或除叶剂。
• Direct Generation of <i>N</i>‐Alkoxycarbonyl Nitrones from Oximes: Intramolecular Cycloaddition of Oximes Having Alkene Moieties
  作者：Hiroto Sagara、Yoshio Suzuki、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Kosaku Tanaka、Ayaka Yamamoto、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300793

  日期：2023.11.21

  δ,ϵ-Unsaturated oximes, on heating with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothioates (PySCO2R) in refluxing toluene, undergo intramolecular cycloaddition to give N-alkoxycarbonylated multi-cyclic compounds. Mechanistic studies indicate that the reaction involves direct generation of N-alkoxycarbonyl nitrones followed by cycloaddition, instead of intramolecular oxime-olefin cycloaddition (IOOC) followed

  δ,ε-不饱和肟与O-烷基S- (吡啶-2-基)硫代碳酸酯(PySCO 2 R)在回流甲苯中加热，发生分子内环加成，得到N-烷氧基羰基化多环化合物。机理研究表明，该反应涉及直接生成N-烷氧基羰基硝酮，然后进行环加成，而不是分子内肟-烯烃环加成(10OC)，然后进行烷氧基羰基化。DFT计算表明肟与PySCO 2 R的N-烷氧基羰基化是协同反应。肟与手性烷氧基羰基化试剂的反应表现出相当高的非对映面选择性。
• Discovery of a Series of Efficient, Centrally Efficacious BACE1 Inhibitors through Structure-Based Drug Design
  作者：Christopher R. Butler、Michael A. Brodney、Elizabeth M. Beck、Gabriela Barreiro、Charles E. Nolan、Feng Pan、Felix Vajdos、Kevin Parris、Alison H. Varghese、Christopher J. Helal、Ricardo Lira、Shawn D. Doran、David R. Riddell、Leanne M. Buzon、Jason K. Dutra、Luis A. Martinez-Alsina、Kevin Ogilvie、John C. Murray、Joseph M. Young、Kevin Atchison、Ashley Robshaw、Cathleen Gonzales、Jinlong Wang、Yong Zhang、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jm501833t

  日期：2015.3.26

  The identification of centrally efficacious beta-secretase (BACE1) inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease (AD) has historically been thwarted by an inability to maintain alignment of potency, brain availability, and desired absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties. In this paper, we describe a series of truncated, fused thioamidines that are efficiently selective in garnering BACE1 activity without simultaneously inhibiting the closely related cathepsin D or negatively impacting brain penetration and ADME alignment, as exemplified by 36. Upon oral administration, these inhibitors exhibit robust brain availability and are efficacious in lowering central Amyloid beta (A beta) levels in mouse and dog. In addition, chronic treatment in aged PS1/APP mice effects a decrease in the number and size of A beta-derived plaques. Most importantly, evaluation of 36 in a 2-week exploratory toxicology study revealed no accumulation of autofluorescent material in retinal pigment epithelium or histology findings in the eye, issues observed with earlier BACE1 inhibitors.