(3S,4S)-3-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-pentyn-4-ol | 147056-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3S,4S)-3-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-pentyn-4-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-4-yn-2-ol
• CAS: 147056-90-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BrOSi
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CXPPBQHWLDUMBK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-pentyn-4-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3R,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3R,4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne

  摘要：

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-{[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25806
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxypentane 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (3S,4S)-3-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-pentyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3R,4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne

  摘要：

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-{[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25806

文献信息

• Synthesis of chiral epoxyalkynes
  作者：Tõnis Kanger、Piret Niidas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00221-3

  日期：1998.7

  The synthesis of novel chiral propargylic epoxides ((R)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-butyne, (3S,4S)-3,4-epoxy-1-octyne, (3R,4S)-1-t-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-l-pentyne) has been developed starting from the readily available tartaric acid derivative, (S,S)-(+)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne
  作者：Tōnis Kanger、Milana Liiv、Tōnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-1993-25806

  日期：——

  The synthesis of a novel enantiopure propargylic epoxide, (3R, 4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne (9), from a readily available tartaric acid derivative, (4R,5S)-5-[(tert-butyldimethyl-silyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1, 3-dioxalane-4-carbaldehyde (1), is described.

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。