3,3-bis(hexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 918536-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(hexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 3,3-Bis[(hexyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-bis(hexoxymethyl)-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 918536-90-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄S
• 分子量: 384.58
• InChiKey: LVHSNNHQCPDWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(hexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6,8-dibromo-3,3-bis(hexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2Hthieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H芳基化轻松合成基于二氧噻吩的共轭聚合物

  摘要：

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。

  DOI：

  10.1021/ma300719n
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 、 3,3-双(溴甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到3,3-bis(hexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H芳基化轻松合成基于二氧噻吩的共轭聚合物

  摘要：

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。

  DOI：

  10.1021/ma300719n

文献信息

• Ionic and electronic conducting binder for electrochemical devices
  申请人：Nissan North America, Inc.

  公开号：US10377849B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  An ion conducting and electron conducting polymer is comprised of a first polymer of a single-sulfonic acid polymer or a multi-sulfonic acid polymer and a second polymer of an EDOT analog monomer having the following formula: wherein z=O or S; Y2=—COH, —C6H13, or —COOH; a=0 or 1; Y3=—CH3, —C2H5, —CH2C6H6, —C6H13, —C8H17, —CH2OC6H13, or —CH2OC6H6; and b=0 or 1; wherein a sulfonic acid group of each branch of the first polymer electronically interacts with one or more thiophene rings of the second polymer; and wherein any remaining sulfonic acid groups on each branch of the first polymer are converted to SO3Li.

  离子导电和电子导电聚合物是由单磺酸聚合物或多磺酸聚合物的第一种聚合物和 EDOT 类似单体的第二种聚合物组成，EDOT 类似单体的分子式如下： 其中 z=O 或 S； Y2=-COH、-C6H13 或 -COOH；a=0 或 1；Y3=-CH3、-C2H5、-CH2C6H6、-C6H13、-C8H17、-CH2OC6H13 或 -CH2OC6H6；以及 b=0 或 1；其中，第一种聚合物的每个支链的磺酸基团与第二种聚合物的一个或多个噻吩环发生电子相互作用；第一种聚合物的每个支链上的任何剩余磺酸基团转化为 SO3Li。
• Ionic and Electronic Conducting Binder for Electrochemical Devices
  申请人：Nissan North America, Inc.

  公开号：US20190144600A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  An ion conducting and electron conducting polymer is comprised of a first polymer of a single-sulfonic acid polymer or a multi-sulfonic acid polymer and a second polymer of an EDOT analog monomer having the following formula: wherein z=O or S; Y 2 =—COH, —C 6 H 13 , or —COOH; a=0 or 1; Y 3 =—CH 3 , —C 2 H 5 , —CH 2 C 6 H 6 , —C 6 H 13 , —C 8 H 17 , —CH 2 OC 6 H 13 , or —CH 2 OC 6 H 6 ; and b=0 or 1; wherein a sulfonic acid group of each branch of the first polymer electronically interacts with one or more thiophene rings of the second polymer; and wherein any remaining sulfonic acid groups on each branch of the first polymer are converted to SO 3 Li.
• Facile Syntheses of Dioxythiophene-Based Conjugated Polymers by Direct C–H Arylation
  作者：Haichao Zhao、Ching-Yuan Liu、Shyh-Chyang Luo、Bo Zhu、Tsai-Hui Wang、Hsiu-Fu Hsu、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ma300719n

  日期：2012.10.9

  Various substituted dioxythiophenes bearing 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOT) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties successfully undergo Pd-catalyzed direct C–H arylation to yield π-conjugated polymers. The effects of palladium catalysts, phosphine ligands or additives, and functional groups on this facile polycondensation approach are investigated. Polymers from alkoxy-substituted ProDOT

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。