O,O-Diethyl S-<(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl>thiophosphate | 172795-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-Diethyl S-<(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl>thiophosphate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphorylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 172795-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄PS
• 分子量: 314.342
• InChiKey: GOKXCLFZGNSMMJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Diethyl S-<(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl>thiophosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride 、 {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O,O-Diethyl S-<(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl>thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Thiophosphates Containing an α,β-Unsaturated Carbonyl Moiety

  摘要：

  α,β-不饱和酮和醛的O-硅烷化二烯醇盐可以使用O,O-二烷基氯硫磷酸酯和O,O-二烷基溴二硫磷酸酯进行硫磷酸化，从而高产率地得到一类新化合物——硫和二硫磷酸盐1-4。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3477

文献信息

• A General Synthesis of Thiophosphates Containing an α,β-Unsaturated Carbonyl Moiety
  作者：Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Iwona Macia˛giewicz、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1999-3477

  日期：1999.5

  The O-silylated dienolates of α,β-unsaturated ketones and aldehydes can be thiophosphorylated using O,O-dialkylchlorothiophosphonates and O,O-dialkylbromodithiophosphonates to give a new class of compounds thio- and dithiophosphates 1-4 in high yield.

  α,β-不饱和酮和醛的O-硅烷化二烯醇盐可以使用O,O-二烷基氯硫磷酸酯和O,O-二烷基溴二硫磷酸酯进行硫磷酸化，从而高产率地得到一类新化合物——硫和二硫磷酸盐1-4。
• A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes
  作者：I. Macia̧giewicz、P. Dybowski、A. Skowroñska

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00528-6

  日期：1999.5

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes. novel annelating agents
  作者：Aleksandra Skowrońska、Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01694-d

  日期：1995.10

  Readily available thiophosphates containing an alpha,beta-unsaturated moiety have been efficiently converted into the novel (Z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes by treatment with sodium hydride followed by the corresponding electrophile
• Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523
  作者：Maciagiewicz、Dybowski、Skowronska

  DOI：——

  日期：——