2,3,4-Tri-O-benzoyl-6-desoxy-α,β-D-galactopyranose | 1146468-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-6-desoxy-α,β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α,β-D-fucopyranose；2-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；2,3,4-tri-O-benzoyl-D-fucopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1146468-69-0
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-LYWLTGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-6-desoxy-α,β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 α-bisabolol β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzoyl-6-desoxy-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  皂苷皂苷的简便合成

  摘要：

  皂苷A（SSa）和皂苷D（SSd）是典型的齐墩果烷型皂苷，在糖苷配基的D环上具有独特的13,28-环氧醚部分，具有广泛的生物学和药理活性。此，我们报告的柴胡皂苷A / d的第一合成（1 - 2）和它们的天然同源物，包括prosaikosaponin F（3），G（4），柴胡皂苷Y（5），prosaikogenin（6），和clinoposaponin I（7）。本合成方法具有以下特点：从齐墩果酸制备高氧化态糖苷，区域选择性糖基化以构建β-（1→3）连接的二糖片段，以及有效的金（I）催化糖基化以将聚糖安装在糖基上。糖苷配基。

  DOI：

  10.3390/molecules26071941

文献信息

• The 2,2-Dimethyl-2-(<i>ortho</i>-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) Group: A Novel Protecting Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03025

  日期：2019.10.4

  2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group was introduced to synthetic carbohydrate chemistry as a protecting group (PG) for the first time. Benefiting from a unique chemical structure and novel deprotection conditions, the DMNPA group can be cleaved rapidly and mutually orthogonal to other PGs. Orchestrated application of the DMNPA group with other PGs led to the highly efficient synthesis

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。
• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。
• α-bisabolol β-D-fucopyranoside as a potential modulator of β-amyloid peptide induced neurotoxicity: An in vitro &amp; in silico study
  作者：Mahalingam Jeyakumar、Sethuraman Sathya、Soniya Gandhi、Prabhakarrao Tharra、Venkatesan Suryanarayanan、Sanjeev Kumar Singh、Beeraiah Baire、Kasi Pandima Devi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102935

  日期：2019.7

  strategy for the management of AD. In view of this, the present study was designed to synthesize and evaluate the multifunctional neuroprotective ability of the sesquiterpene glycoside α-bisabolol β-D-fucopyranoside (ABFP) against multiple targets like acetylcholinesterase, oxidative stress and β-amyloid peptide aggregation induced cytotoxicity. In silico computational docking and simulation studies

  阿尔茨海默氏病（AD）是影响老年人的多方面神经退行性疾病。对于AD治疗，现有药物无效，因为这些药物仅减轻疾病症状。由于AD的发展涉及多种病理蛋白，寻找针对多种AD蛋白的单个分子将是AD管理的新策略。有鉴于此，本研究旨在合成和评估倍半萜烯糖苷α-bisabololβ-D-岩藻糖苷（ABFP）对多个靶标如乙酰胆碱酯酶，氧化应激和β-淀粉样肽聚集诱导的细胞毒性的多功能神经保护能力。在计算机上用乙酰胆碱酯酶（AChE）对ABFP进行计算机对接和模拟研究表明，它可以与该酶的Asp74和Thr75残基相互作用。体外研究表明，该化合物除具有抗氧化，抗聚集和解聚特性外，还具有抑制AChE酶的显着能力。另外，分子动力学模拟研究证明Aβ肽和ABFP之间的相互作用残基被发现与Leu34和Ile31有关。此外，该化合物能够保护Neuro2 a细胞免受Aβ25-35肽诱导的毒性。总的来说，本研究显然证明了ABFP是
• Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania
  作者：Andrew J. Ross、Irina A. Ivanova、Michael A. J. Ferguson、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b004653l

  日期：——

  A set of phosphodisaccharides, substrate analogues, which will be used to study acceptor–substrate specificity of the Leishmania biosynthetic enzymes, are synthesized using the Koenigs–Knorr and trichloroacetimidate methods for the glycosylation reactions, SN2 nucleophilic displacement of a triflic ester for epimerization, and the glycosyl hydrogenphosphonate method for phosphorylation.

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。
• 10.1016/j.bmc.2024.117737
  作者：Sylla, Balla、Jost, Gilles、Lavoie, Serge、Legault, Jean、Gauthier, Charles、Pichette, André

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117737

  日期：——

  of ursane-type pentacyclic triterpenoids for pharmacological use is their poor aqueous solubility, which can impede their effectiveness as therapeutics agents. In this study, we present the facile synthesis of ursolic acid monodesmosides and uvaol bidesmosides, incorporating naturally occurring and water-soluble pentoses and deoxyhexose sugar moieties of opposite and -configurations at the C3 or C3/C28

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。