(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one | 66051-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-Chlor-4,4-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-1-penten
• CAS: 66051-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: NJHJSPWQEDVTFW-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-戊-2-炔-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以54%的产率得到(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒（V）介导的重排/卤代级联反应：由炔丙醇合成α-卤代烯

  摘要：

  描述了一种使用VOCl 3作为多功能试剂将炔丙醇氧化成Meyer-Schuster型重排成（Z）-α-氯-和α-碘代烯酮的方法。发现钒试剂可作为重排促进剂以及活性的氯离子供体。当VOCl 3与N-卤代琥珀酰亚胺试剂结合使用时，收率得到提高，这为复杂的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.055

文献信息

• α-Chloroenolates; VI¹. Diethyl 1-Chloro-1-lithio-2-oxoalkanephosphonates; Synthesis of α-Chloro-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Jean VILLIERAS、Pierre PERRIOT、Jean NORMANT

  DOI：10.1055/s-1978-24657

  日期：——
• Vanadium(V)-mediated rearrangement/halogenation cascade: Synthesis of α-haloenones from propargyl alcohols
  作者：Meng Zhao、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.055

  日期：2017.7

  A method is described for the oxidative Meyer–Schuster-type rearrangement of propargylic alcohols to (Z)-α-chloro- and α-iodoenones using VOCl3 as a multifunctional reagent. The vanadium reagent is found to serve as rearrangement promoter as well as an active chlorenium ion donor. Yields are improved when VOCl3 is employed in conjunction with N-halosuccinimide reagents, giving some insights into the

  描述了一种使用VOCl 3作为多功能试剂将炔丙醇氧化成Meyer-Schuster型重排成（Z）-α-氯-和α-碘代烯酮的方法。发现钒试剂可作为重排促进剂以及活性的氯离子供体。当VOCl 3与N-卤代琥珀酰亚胺试剂结合使用时，收率得到提高，这为复杂的机理提供了一些见识。