7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 52531-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 52531-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ACCXJZLEGLVYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以40%的产率得到2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090192147A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为试剂：
  描述：

  7'-methoxy-2',3'-dihydrospiro[1,3-dithiane-2,1'-pyrrolo[1,2-a]indole] 在 镍 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 吲哚啉 、 二氯甲烷 、 manganese dioxide 、 Magnesium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以Concentration of the filtrate provided 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole (45 mg, 70%) as a white solid的产率得到7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  该发明涉及公式II的[a]-融合吲哚化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包括公式II化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20090192147A1

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• A one-pot access to cycloalkano[1,2-a]indoles through an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Wataru Ida、Kazuo Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.045

  日期：2006.1

  protocol for the preparation of cycloalkano[1,2-a]indoles by way of an intramolecular alkyl migration reaction in cyclic indolylborates is described. NaOMe was found to act as a successful trialkylboryl-protecting group against to the lithiation at the C2 of the indole ring. Treatment of cyclic indolylborates with electrophiles produced cycloalkano-[1,2-a]indoles.

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。
• 一种合成[a]-环化吲哚类衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN108003160B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种合成[a]‑环化吲哚类化合物的方法。在钯催化剂的作用下，以降冰片烯作为瞬态导向介质，以二卤代烷烃作为烷基化试剂，在碱的作用下，一锅煮先后实现取代吲哚C2位烷基化及N‑H关环的多米诺反应，有效地合成[a]‑环化取代吲哚类化合物。此方法条件温和，直接以商业可得的取代吲哚为底物，省去了预官能团化过程，减少了反应步骤，具有较高的原子经济性，对简单的吲哚小分子结构进行修饰，[a]‑环化吲哚类衍生物可进一步用于医药或全合成等研究，在药物化学等领域具有较高的潜在价值和广阔的应用前景。
• Benzenesulfonic acid indol-5-yl esters as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040102481A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to compounds of formula I: which are antagonists of 5-HT6 receptor. 1

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-HT6受体拮抗剂。1
• BENZENESULFONIC ACID INDOL-5-YL ESTERS AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Filla Ann Sandra

  公开号：US20070135484A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I: which are antagonists of 5-HT6 receptor.

  本发明涉及公式I的化合物：它们是5-HT6受体拮抗剂。