1-allyl-5-methoxy-1H-indole | 146852-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: N-Allyl-5-methoxyindole；5-methoxy-1-prop-2-enylindole
• CAS: 146852-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XPLBWHIRBBEWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-methoxy-1H-indole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1,1'-diallyl-5,5'-dimethoxy-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Induced Regioselective C−C and C−N Bonds Formation of N-Protected Indoles

  摘要：

  A mild, metal-free, and environmently benign iodine-promoted regioselective C-C and C-N bonds formation of N-protected indole derivatives giving 2,3'-biindoles 2 and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines 4 is successfully demonstrated. Various bioactive 2,3'-biindoles and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines, bearing electron-rich to moderately electron-poor substituents, can be prepared in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo1023014
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-allyl-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Pd-Boron-Catalyzed One Carbon Isomerization of Olefins: Water Assisted Process at Room Temperature
  作者：Devi Prasan Ojha、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00580

  日期：2017.5.5

  ne-system -catalyzed isomerization of olefins has been uncovered. An efficient catalytic combination of [Pd(OAc)2]3-boronate-PCy3-enabled olefin isomerization at 80 °C has been investigated. Addition of water to the reaction showed a remarkable improvement and the isomerization occurred at ambient temperature. These catalytic systems function efficiently for the isomerization of functionalized as well

  现已发现钯-硼酸酯/硼烷体系催化的烯烃异构化。的有效的催化组合[将Pd（OAc）2 ] 3 -硼酸-PCY 3 -启用烯烃异构化在80℃下进行了研究。向反应中添加水显示出显着的改善，并且在环境温度下发生了异构化。这些催化体系有效地用于官能化的和未官能化的烯烃的异构化。催化条件显示了非氢化物和金属氢化物介质的参与，并且可以与水作为添加剂互换。
• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Neuroprotective and anti-proliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102467A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention features ring-substituted pyrrolo-&bgr;-carboline derivatives and ring-substitution and structural derivatives of 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione of formulas (I-III), which are useful as neuroprotective and anti-proliferative compounds. Also disclosed are methods for the preparation of these compounds, selected biological profiles and uses of these compounds in the treatment of various neurodegenerative and inflammatory diseases of the human nervous system and in the treatment of various other proliferative disorders characterized by loss of growth or cellular differentiation control including, but not limited to, cancer and inflammation. 1

  这项发明涉及环取代吡咯β-咔啉衍生物和3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮的环取代和结构衍生物，其作为神经保护和抗增殖化合物具有用途。还公开了这些化合物的制备方法，选择的生物学特性以及这些化合物在治疗人类神经系统的各种神经退行性和炎症性疾病以及治疗其他各种增殖性疾病中的用途，这些疾病的特征是失去生长或细胞分化控制，包括但不限于癌症和炎症。