1-(1-Pyrimidin-2-ylpyrrol-2-yl)ethanone | 1446445-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Pyrimidin-2-ylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1446445-60-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: BSIOAFQSHNHHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Pyrimidin-2-ylpyrrol-2-yl)ethanone 、 苯基三甲氧基硅烷 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(5-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mild Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Hetero)Arenes with Arylsilanes in Aqueous Media

  摘要：

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C-H bond activation and further direct arylation of (hetero)arenes with organosilanes in aqueous media was developed. This reaction shows good substrate scope and excellent functional group compatibility and gives the products in good yields with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol500754h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-乙酰基吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(1-Pyrimidin-2-ylpyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C–H活化使吲哚与丙烯酰基硅烷形成不同的官能团

  摘要：

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01258

文献信息

• Cp*Co^III-Catalyzed Branch-Selective Hydroarylation of Alkynes via C–H Activation: Efficient Access to <i>α-gem</i>-Vinylindoles
  作者：Xukai Zhou、Yixin Luo、Lingheng Kong、Youwei Xu、Guangfan Zheng、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02248

  日期：2017.10.6

  An efficient, atom-economical, and regioselective insertion of indoles into terminal alkynes has been realized via cobalt(III)-catalyzed C–H activation under mild conditions, leading to efficient synthesis of α-gem-vinylindoles. The insertion of the alkynes follows a rare 1,2-selectivity, and silyl alkynes, alkyl alkynes, propargyl alcohols, and protected propargyl amines are all applicable. The mechanism

  通过在温和条件下钴（III）催化的C–H活化，实现了吲哚向末端炔烃的高效，原子经济和区域选择性插入，从而导致α-宝石的有效合成-乙烯基吲哚。炔烃的插入遵循罕见的1，2-选择性，并且甲硅烷基炔烃，烷基炔烃，炔丙醇和受保护的炔丙基胺均适用。通过实验和计算方法的结合，对该加氢芳基化系统的机理进行了详细的研究。在甲硅烷基末端炔烃的反应中，区域选择性由炔烃取代基的空间效应决定，特别是在质子分解阶段。然而，对于受保护的炔丙基胺，选择性是由插入步骤期间的电子效应引起的，质子分解在确定选择性中并不重要。内部炔烃也可以高效耦合，但区域选择性低。钴，铑，
• From Indoles to Carbazoles: Tandem Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Brønsted Acid-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhen Yang、Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01801

  日期：2015.11.6

  A tandem Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/Brønsted acid-catalyzed intramolecular cyclization allows a facile synthesis of carbazoles from readily available indoles. The reaction proceeds under rather mild reaction conditions with the generation of water and N2 as the only byproducts. Broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and high yields were observed. The benzannulation of

  串联的Cp * Rh（III）催化的C–H活化/布朗斯台德酸催化的分子内环化可以轻松地从容易获得的吲哚合成咔唑。反应在相当温和的反应条件下进行，只有水和N 2生成为副产物。观察到广泛的底物范围，优异的官能团耐受性和高产率。使用相同的方案，吡咯的苯环用于吲哚的合成也是可行的。
• 一种吡咯乙烯衍生物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN113045549B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供了一种吡咯乙烯衍生物及其制备方法，所述方法包括将化合物I和化合物II在有机溶剂和催化剂条件下反应获得，反应式如下所示，R1选自烷基、酯基、酰基、苯基和第一取代苯基，R1的位置选自吲哚环上的3,4,5,6位；R2选自烷基、苯基、卤素和第二取代苯基；R3选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和第三取代苯基，所述第三取代苯基中的取代基选自三氟甲氧基、三氟甲基、氟、氯、甲酸酯基、C1‑C6烷基、苄氧基和苯氧基，取代基的位置选自苯环上的对位或/和间位。该烯基吲哚衍生物末端没有取代基，该方法使用吲哚作为合成原料，副产物少，高效简便。
• Highly Efficiently Synthesis of Disubstituted Pyrrole Derivatives via Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Alkylation Under Mild Conditions
  作者：L. Wang、Zh. Li、X. Qu、W. M. Peng、Si Q. Hu、F. Wang

  DOI：10.1134/s1070363218040217

  日期：2018.4

  A mild and highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H alkylation of pyrroles with diazo compounds has been developed. This green and atom-economic catalytic process enables an efficient access to various densely functionalized pyrrole derivatives in good to excellent yields, and it is potentially applicable to the large-scale synthesis of pyrrole derivatives.

  已开发出一种轻度且高效的Rh（III）催化的吡咯与重氮化合物直接C–H烷基化反应。这种绿色且原子经济的催化过程能够以良好的产率和优良的产率有效地获得各种稠密官能化的吡咯衍生物，并且其潜在地可用于大规模合成吡咯衍生物。
• Highly Efficient Synthesis of Arylpyrrole Derivatives via Rh(III)-Catalyzed Direct CH Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Liang Wang、Zhan Li、Xing Qu、Wangming Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201500354

  日期：2015.9

  An efficient and facile method for synthesis of 2‐arylpyrroles through Rh(III)‐catalyzed direct CH arylation with pyrrole derivatives and aryl boronic acids has been developed. This reaction could proceed under mild reaction conditions and afford a series of 2‐arylated products in good to excellent yields. The gram‐scale experiment has been conducted to demonstrate the synthetic potential of this

  通过Rh（III）催化的吡咯衍生物和芳基硼​​酸的直接CH芳基化反应，开发了一种高效且简便的合成2-芳基吡咯的方法。该反应可以在温和的反应条件下进行，并提供一系列2-芳基化产物，收率良好至极佳。进行了克级实验以证明该方法的综合潜力。