(2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene | 848737-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E,1R,2S,4R)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 848737-91-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: GHICWSAWPHRWCV-DSJCJRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-(2R,3R,4S,6R)-3-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-dec-8-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013

文献信息

• Total synthesis of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Shunsuke Yamamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.013

  日期：2005.2

  Total synthesis of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti Trichurus terrophilus culture was achieved by a stereoselective method in optically active form, which further provided evidence for the whole structure of TT-1 (1) including the absolute stereochemistry.

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。