(R)-3-phenylbutanamide | 393820-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenylbutanamide
• 英文别名: (R)-3-phenylbutyramide；3-phenylbutanamide；(R)-3-phenyl-butyric acid amide；(R)-3-Phenyl-buttersaeure-amid；(3R)-3-phenylbutanamide
• CAS: 393820-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JUVMQASSLFSYIO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 (R)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过硫脲氢键催化α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢反应。

  摘要：

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01812

文献信息

• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
  申请人：Pesyan Amir

  公开号：US09206143B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  A series of novel compounds showing anticonvulsant activity is described. Such pharmaceutically active compounds may also show utility in the treatment of other central nervous system (“CNS”) diseases and disorders, such as anxiety, depression, insomnia, migraine headaches, schizophrenia, Parkinson's disease, spasticity, Alzheimer's disease, and bipolar disorder. Furthermore, such compounds may additionally find utility as analgesics (e.g., for the treatment of chronic or neuropathic pain) and as neuroprotective agents useful in the treatment of stroke(s), chronic neurodegenerative diseases (such as Alzheimer's disease and Huntington's disease), and/or traumatic brain and/or spinal cord injuries. Moreover, these/such compounds may also be useful in the treatment of status epilepticus and/or as chemical countermeasures.

  描述了一系列显示抗惊厥活性的新化合物。这类药用活性化合物可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和躁郁症。此外，这些化合物还可能作为镇痛剂（例如用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂在中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑部和/或脊髓损伤的治疗中发挥作用。此外，这些/此类化合物还可能在癫痫持续状态的治疗和/或作为化学对抗措施方面发挥作用。
• Asymmetric 1,4-Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol0272904

  日期：2003.1.1

  Highly enantioselective 1,4-addition of organosiloxanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was found to be catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF(4) and (S)-BINAP. Both (E)- and (Z)-1-alkenyl groups as well as aryl groups can be introduced enantioselectively into the beta-position of a variety of ketones, esters, and amides. [reaction--see text]

  发现由[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（4）和（S）-生成的手性铑配合物催化有机硅氧烷向α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性1,4-加成反应BINAP。（E）-和（Z）-1-烯基以及芳基都可以对映选择性地引入各种酮，酯和酰胺的β-位。[反应-见文字]
• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Amides
  作者：Satoshi Sakuma、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo010747n

  日期：2001.12.1

  The conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated amides was carried out in the presence of a chiral rhodium catalyst and an aqueous base. The catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CH(2)=CH(2))(2) and (S)-binap provided (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide with 93% ee in the addition of phenylboronic acid to N-benzyl crotonamide. The reaction suffered from incomplete conversion resulting

  在手性铑催化剂和碱水溶液的存在下，芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应。由Rh（acac）（CH（2）= CH（2））（2）和（S）-binap原位制备的催化剂，除了添加ee外，还提供了93％ee的（R）-N-苄基-3-苯基丁酰胺苯硼酸为N-苄基巴豆酰胺。反应遭受不完全转化而导致中等收率，但是发现添加含水碱，例如K（2）CO（3）（10-50 mol％）对于提高化学收率非常有效。讨论了碱赋予RhOH活性以芳基硼酸进行金属转移的作用。