α-bromoethyl 3-bromo-4-methoxyphenyl ketone | 4374-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromoethyl 3-bromo-4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；2-Brom-1-(3-brom-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；3.α-Dibrom-4-methoxy-propiophenon；2-Bromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 4374-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: VMHXQYGADXXKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  368.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromoethyl 3-bromo-4-methoxyphenyl ketone 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hoering, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香脑 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-bromoethyl 3-bromo-4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Hell; v. Guenthert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1143
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Wallach; Pond, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2719
  作者：Wallach、Pond

  DOI：——

  日期：——
• Hoering, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3469
  作者：Hoering

  DOI：——

  日期：——