N-(quinolin-2-yl)-N-methylbenzamide | 1103414-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(chinolin-2-yl)-N-methylbenzamid；N-methyl-N-quinolin-2-ylbenzamide
• CAS: 1103414-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZVVYDBHDVSFBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)-N-methylbenzamide 在 cerium(III) chloride 、 四乙基氯化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  空气条件下可见光诱导的铈催化 N-甲基酰胺的 N-去甲基化

  摘要：

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201176
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 N-甲基苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(quinolin-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Dehydrative N-Pyridinylation of Amides

  摘要：

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802355d

文献信息

• Direct Dehydrative <i>N</i>-Pyridinylation of Amides
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo802355d

  日期：2009.2.6

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.
• Visible‐light Induced Cerium‐catalyzed <i>N</i> ‐Demethylation of <i>N</i> ‐Methyl Amides under Air Conditions
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Fang‐Ping Huang、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/adsc.202201176

  日期：2023.2.7

  A visible-light induced cerium-catalyzed N-demethylation of N-methyl amides under air atmosphere to the corresponding of N-demethylated amides is presented. Upon irradiation the excited states of [CeIVCln]2− are able to activate N-methyl amides. This reaction provides a methodology to cleave the C−N bond of amides under air conditions.

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。