O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate | 310870-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloracetimidate；[(2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 310870-37-2
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O₅
• 分子量: 527.792
• InChiKey: DKCFPXUOXFLHPU-PMESZYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Inositolphosphoglycan Mediators Structurally Related to Glycosyl Phosphatidylinositol Anchors: Synthesis, Structure and Biological Activity

  摘要：

  The preparation of the pseudopentasaccharide 1a, an inositolphosphoglycan (IPG) that contains the conserved linear structure of glycosyl phosphatidylinositol anchors (GPI anchors), was carried out by using a highly convergent 2+3-block synthesis approach which involves imidate and sulfoxide glycosylation reactions. The preferred solution conformation of this structure was determined by using NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations prior to carrying out quantitative structure-activity relationship studies in connection with the insulin signalling process. The ability of 1a to stimulate lipogenesis in rat adipocites as well as to inhibit cAMP dependent protein kinase and to activate pyruvate dehydrogenase phosphatase was investigated. Compound 1a did not show any significant activity, which may be taken as a strong indication that the GPI anchors are not the precursors of the IPG mediators.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3608::aid-chem3608>3.0.co;2-q

文献信息

• Design and synthesis of inositolphosphoglycan putative insulin mediators
  作者：Javier López-Prados、Félix Cuevas、Niels-Christian Reichardt、José-Luis de Paz、Ezequiel Q. Morales、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b418041k

  日期：——

  results from the biological evaluation of these molecules provide additional support to an insulin-mediated signalling system which involves the intermediacy of inositolphosphoglycans as putative insulin mediators.

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。
• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
  作者：Martin-Lomas, Manuel、Flores-Mosquera, Maria、Chiara, Jose Luis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  日期：——