11-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 201791-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 201791-30-2
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂
• 分子量: 297.154
• InChiKey: AOTOLMKLZKOKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline 、 碘甲烷 在 环丁砜 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到11-iodo-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚醌隐油平类似物作为潜在抗肿瘤药的合成，分析和生物学评估†

  摘要：

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02408k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 11-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚醌隐油平类似物作为潜在抗肿瘤药的合成，分析和生物学评估†

  摘要：

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02408k

文献信息

• Synthesis of novel halogenated cryptolepine analogues
  作者：Srinivas Reddy Gouni、S. Carrington、C. W. Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570430126

  日期：2006.1

  Cryptolepine (5-N-methyl-10-H-indolo[3,2-b]quinoline) is an indoloquinoline alkaloid present in the roots of Cryptolepis Sanguinolenta. In its hydrochloride form the alkaloid presents a number of bioactivities. The alkaloid also has cytotoxic properties that are likely to be due to its abilities to intercalate into DNA and inhibit the enzyme topoisomerase II, as well as the synthesis of DNA. In this research project

  隐山芹（5- N-甲基-10- H-吲哚并[3,2- b ]喹啉）是存在于隐山楂根中的吲哚喹啉生物碱。生物碱以其盐酸盐形式具有许多生物活性。该生物碱还具有细胞毒性，这很可能是由于其能够嵌入DNA并抑制拓扑异构酶II酶以及DNA合成的能力。在该研究项目中，选择了五种新的隐氯仿类似物进行合成。
• Goerlitzer; Ventzke-Neu, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 919 - 926
  作者：Goerlitzer、Ventzke-Neu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, analysis and biological evaluation of novel indolquinonecryptolepine analogues as potential anti-tumour agents
  作者：A. Le Gresley、V. Gudivaka、S. Carrington、A. Sinclair、J. E. Brown

  DOI：10.1039/c5ob02408k

  日期：——

  uptake of the synthesised cryptolepines into the nucleus. We report the synthesis and anti-cancer biological evaluation of nine novel cryptolepine analogues, which have greater cytotoxicity than the parent compound and are important lead compounds in the development of novel potent and selective indoloquinone anti-neoplastic agents.

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。