2-(甲基(苯基)氨基)-1-(对甲苯基)乙酮 | 79409-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(甲基(苯基)氨基)-1-(对甲苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(methylphenylamino)ethanone；2-(N-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 79409-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VRIQUXVUXFIMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  388.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)-1-(对甲苯基)乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  169. 从苯甲酰基胺形成吲哚的机制。第二部分。苯甲酰基-N-烷基芳基胺的稳定性和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000847
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(甲基(苯基)氨基)-1-(对甲苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成 α-氨基酮

  摘要：

  α-氨基酮部分存在于许多药理活性分子中，但它们的合成具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、操作简单的方法，通过卡宾和光氧化还原催化的结合，将羧酸中的 α-氨基 C(sp 3 )-H 键直接酰化。具体来说，广泛的羧酸、一类原料化学品和容易获得的N之间的交叉偶联反应-烷基苯胺通过单电子N-杂环卡宾催化结合光催化提供了获得结构多样的α-氨基酮的途径。该方法具有广泛的底物范围，并与广泛的官能团兼容。为了证明该方法的潜在应用，我们对一种 α-氨基酮产品进行了进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05815

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• Oxidative Cleavage of the CarbonCarbon σ-Bond Using Reusable Copper on Iron
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Rui-Xiang Hu、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100225

  日期：2011.6

  An efficient and resuble copper on iron catalyst has been prepared for the cleavage of the carbon‐carbon σ‐bond in α‐aminocarbonyl compounds leading to the corresponding formylamides and acids with a maximal TON of up to 51,000. It is noteworthy that the copper on iron catalyst can be easily separated from the reaction mixture, and retains its activity after several reuses.

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。
• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Iridium-Catalyzed Carbenoid Insertion of Sulfoxonium Ylides for Synthesis of Quinoxalines and β-Keto Thioethers in Water
  作者：Yingying Xu、Xin Huang、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000716

  日期：2020.8.9

  This work demonstrates an effective and green synthetic strategy for the preparation of quinoxalines utilizing sulfoxonium ylides as safe carbene sources via a key N–H insertion. The method was also applied to S–H insertions for synthesis of β‐keto thioethers under mild and economical conditions. This strategy avoids the safety issues of diazo compounds and the use of organic solvents, which meets

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。