1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 175355-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: N-methoxymethyl-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone；1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 175355-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AXOCTABOTZZPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Borane Reduction of Ether-Protected Aromatic Lactams

  摘要：

  Borane reduction of ether-protected aromatic lactams produces 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (5 and 6) in excellent yields. This reaction provides a novel one-pot tandem process for reduction of amide group and N-protected groups. Experimental results demonstrate that the reaction proceeds through two consecutive elimination and reductions via two C-O bond cleavages to form the foresaid products.

  DOI：

  10.1021/jo040103q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r
• 作为试剂：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 作用下， 以75的产率得到3-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7905-7907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine
  作者：Shintaro Mitsunaga、Tohru Ohbayashi、Shimpei Sugiyama、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.024

  日期：2009.7

  The synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivatives was developed from ω-(2-aminophenyl)-1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides by treatment with i-PrMgCl. An intramolecular nucleophilic substitution reaction of a magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine is the key step of this reaction. Proline and pipecolic acid derivatives were also synthesized from ω-(arylamino)-1-chloroalkyl p-tolyl

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。
• Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.
  作者：Toshiaki NAGATA、Yuuki KOIDE、Kazumasa NARA、Etsuko ITOH、Mitsuhiro ARISAWA、Shunji NARUTO、Yasuhiro TORISAWA、Tohru HINO、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.451

  日期：——

  Preparation of the 1-methoxycarbonyl-3-phenylthio-2-quinolinone (10) from dihydro-2-quinolinone (5) and its Diels-Alder reaction with 2-trimethylsilyloxy-1, 3-butadiene under Lewis acid catalyst is described. Conversion of the D-A adduct (11) to 9-phenenthridinone ketal (16) will open a new synthetic route to a dynemicin A core structure.

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRILE EMPLOYES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES DE LA MATRICE EXTRACELLULAIRE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994021612A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) This invention provides a carbostyril derivative of formula (1), where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined, or its salt. This carbostyril derivative or its salt possess an excellent matrix metalloproteinases inhibitory action.(FR) Dérivé de carbostyrile de la formule (1), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et n sont tels que définis, ou son sel. Ce dérivé de carbostyrile ou son sel possède d'excellentes propriétés de neutralisation des métalloprotéinases de la matrice extracellulaire.

  该发明提供了一种式为（1）的羧基苯基咔唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如定义所述，或其盐。该羧基苯基咔唑衍生物或其盐具有出色的基质金属蛋白酶抑制作用。
• Novel 3-Aza-Grob Fragmentation in Hydride Reduction of Ether-Protected Aromatic Lactams
  作者：Jeh-Jeng Wang、Wan-Ping Hu

  DOI：10.1021/jo990549k

  日期：1999.7.1
• CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0641323A1

  公开（公告）日：1995-03-08