1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-one | 72960-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-one
• CAS: 72960-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: MYLJSVKXJHMDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到7-methoxy-3,9,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-Methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-6-octen-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以494 mg的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366

文献信息

• Interrupted carbonyl-olefin metathesis via oxygen atom transfer
  作者：Jacob R. Ludwig、Rebecca B. Watson、Daniel J. Nasrallah、Joseph B. Gianino、Paul M. Zimmerman、Ren A. Wiscons、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1126/science.aar8238

  日期：2018.9.28

  from established acid-catalyzed carbonyl-ene, Prins, and carbonyl-olefin metathesis reaction paths. A range of epsilon, zeta-unsaturated ketones undergo Brønsted acid–catalyzed intramolecular cyclization to provide tetrahydrofluorene products via the formation of two new carbon-carbon bonds. Theoretical calculations and accompanying mechanistic studies suggest that this carbocyclization reaction proceeds

  氧杂环丁烷的两种生成方式 氧杂环丁烷是含有三个碳原子和一个氧原子的高反应性四元环。最近，它们被认为是路易斯酸催化的酮与烯烃的分子内复分解反应中的瞬时中间体。路德维希等人。现在报告说，通过用强布朗斯台德酸代替路易斯酸，他们可以改变氧杂环丁烷开环的过程。在所谓的间断复分解中，氧原子迁移然后通过脱水离开，而剩余的碳骨架环化形成四氢芴化合物。科学，这个问题 p。1363 酸催化的分子内重排从不饱和酮通过瞬态氧杂环丁烷形成三环化合物。一些最简单和最强大的碳-碳键形成策略利用了容易获得的无处不在的基序：羰基和烯烃。在这里，我们报告了羰基化合物和烯烃之间的一种根本不同的反应模式，该模式不同于已建立的酸催化羰基 - 烯、Prins 和羰基 - 烯烃复分解反应路径。一系列ε、zeta-不饱和酮经过布朗斯台德酸催化的分子内环化，通过形成两个新的碳-碳键来提供四氢芴产物。理论计算和伴随的机理研究表明，这种碳环化
• Direct Acylation of Aryl Chlorides with Aldehydes by Palladium−Pyrrolidine Co-catalysis
  作者：Paul Colbon、Jiwu Ruan、Mark Purdie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol101466g

  日期：2010.8.20

  A palladium catalyst system has been developed that allows for the direct acylation of aryl chlorides with aldehydes. The choice of ligand, as well as the presence of pyrrolidine and molecular sieves is shown to be critical to the catalysis, which appears to proceed via an enamine intermediate. The reaction was successful for a wide range of aryl chlorides and tolerant of functionality on the aldehyde component, giving easy access to alkyl aryl ketones in modest to good yields.
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。