6-(Benzyloxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 139016-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(Benzyloxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-6-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 139016-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JNYRUNZIOOWQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-(Benzyloxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols

  摘要：

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo00033a024