4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile | 510726-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-5-methyl-2-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 510726-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: PQRQUCUGCCKRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到7-chloro-3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n