4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile | 510726-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-5-methyl-2-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 510726-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: PQRQUCUGCCKRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到7-chloro-3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Profile of Novel Fused Pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyridine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,8]naphthyridine Isosteres:  A New Class of Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Eliezer J. Barreiro、Celso A. Camara、Hugo Verli、Leonora Brazil-Más、Newton G. Castro、Wagner M. Cintra、Yasco Aracava、Carlos R. Rodrigues、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1021/jm020391n

  日期：2003.3.1

  tacrine (THA) analogues (7-9, 12), containing the azaheterocyclic pyrazolo[4,3-d]pyridine or pyrazolo[3,4-b][1,8]naphthyridine systems as isosteres of the quinoline ring of THA, has been synthesized. The compounds were tested in rat brain cholinesterases using Ellman's method, and all were fully efficacious in inhibiting the enzymes. Compounds 9 and 12b were the most potent against acetylcholinesterase

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。
• Study of the reactivity of aminocyanopyrazoles and evaluation of the mitochondrial reductive function of some products
  作者：Soumaya Bellili、Nicholas J. Coltman、Nikolas J. Hodges、Fatma Allouche

  DOI：10.1515/hc-2022-0001

  日期：2022.2.14

  This research investigated the general high-throughput synthetic protocol for the accelerated synthesis of functionalized trifluoromethylpyrazolopyrimidines 3 and N -(5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl) benzamide 4 from aminocyanopyrazole 1 precursors. The action of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with aminopyrazolo[3,4- d ]pyrimidines 2 was found to produce triazolopyrimidinones 5 . The MTT

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。