2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine | 137648-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137648-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₅O₄
• 分子量: 391.334
• InChiKey: JAGWRTWYFIYLCV-KVQFHVITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-fluoro-9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine-2,6-diamine 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029

文献信息

• US5384310A
  申请人：——

  公开号：US5384310A

  公开（公告）日：1995-01-24
• US5661136A
  申请人：——

  公开号：US5661136A

  公开（公告）日：1997-08-26
• Synthesis and biological activity of 2'-fluoro-2-halo derivatives of 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine
  作者：John A. Montgomery、Anita T. Shortnacy-Fowler、Sarah D. Clayton、James M. Riordan、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00080a029

  日期：1992.1

  The synthesis of 2-halo-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)adenines (4b and 4d) by coupling the 2,6-dihalopurine with 3-acetyl-5-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl bromide (2) followed by replacement of the 6-halogen with concomitant removal of the acyl blocking groups is described. 2-Fluoroadenine derivative 4g had to be prepared by the diazotization-fluorination of 2-aminoadenine

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。