methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate | 269057-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetate；methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 269057-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₆
• 分子量: 409.233
• InChiKey: KTXIKURMJBBXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以28%的产率得到methyl (1S*,3R*)-8-bromo-1-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.

  摘要：

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。

  DOI：

  10.1071/ch99073
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(4-acetyl-7-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.

  摘要：

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。

  DOI：

  10.1071/ch99073