methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetate；methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: GBMDAUROSLJZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.

  摘要：

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。

  DOI：

  10.1071/ch99073

文献信息

• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。