methyl 2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate | 593287-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-[3-(4-bromomethylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzoate；Methyl 2-[3-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzoate；methyl 2-[3-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzoate
• CAS: 593287-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: BGBACCOHVOVRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{3-[4-(2,7,8-trimethylquinolin-4-yloxymethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Emerson; Joussef, Antonio C.; Gallardo, Hugo, Synthesis, 2003, # 6, p. 899 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Emerson; Joussef, Antonio C.; Gallardo, Hugo, Synthesis, 2003, # 6, p. 899 - 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 1,2,4‐ and 1,3,4‐Oxadiazole Derivatives as Potential Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Emerson Meyer、Antonio C. Joussef、Luciana de B. P. de Souza

  DOI：10.1080/00397910500447066

  日期：2006.4.1

  Abstract The synthesis of new 1,2,4‐ and 1,3,4‐oxadiazole derivatives as potential nonpeptide angiotensin II receptor antagonists is described. The quinoxalinone systems used as the “northern moiety” in these compounds were alkylated through a liquid/liquid phase‐transfer catalysis protocol, with good yields and high nitrogen‐ to oxygen‐alkylated product (N/O) ratios.

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。