methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate | 71739-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate
• 英文别名: methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate；Methyl 2-(1-benzylpyrrole-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 71739-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: NJXQMOIODDQLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮生物碱马来酰胺及其甲酯的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.039

文献信息

• Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13662146264623

  日期：2013.5

  A naturally occurring isoquinolinone alkaloid marinamide and its methyl ester were synthesised from phthalic anhydride over eight steps in 46% and 52% overall yield. The key intermediate methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate was synthesised from the acid chloride of mono methyl phthalate and 1-benzyl-1H-pyrrole catalysed by Zinc oxide under solvent-free conditions at room temperature.

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。
• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• ERAKSINA V. N.; IVANOVA T. M.; BABUSHKINA T. A.; VASILEV A. M.; CYBOPOB N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 7, 916-922
  作者：ERAKSINA V. N.、 IVANOVA T. M.、 BABUSHKINA T. A.、 VASILEV A. M.、 CYBOPOB N+

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of isoquinolinone alkaloid marinamide and its methyl ester
  作者：Cheng-Liang Feng、Shu-Guang Zhang、Jun-Qing Chen、Jin Cai、Min Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.039

  日期：2013.8

  Abstract The first total synthesis of isoquinolinone alkaloid marinamide 1 and its methyl ester 2 was described. The key steps involved a regioselective Friedel–Crafts reaction of 1-benzyl-1 H -pyrrole to form the intermediate 8 .

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。