2,2-diethoxy-tetrahydro-pyran | 53143-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2,2-diethoxytetrahydro-；2,2-diethoxyoxane
• CAS: 53143-91-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FKHZHLLQZGIQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-tetrahydro-pyran 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 (R)-6-Hydroxy-3-((S)-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向了氯雷丁的全合成。第一部分

  摘要：

  描述了高度立体和对映选择性的方法对氯雷丁1（一种昆虫拒食剂）的研究。关键步骤涉及在合成的早期使用Claisen重排的C 9 -C 11键的立体定向形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79435-4
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-diethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of ketals to orthocarbonates: a double Baeyer-Villiger reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a068

文献信息

• The intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. A novel and highly convergent synthesis of oxocenes
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、István E Markó、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92307-4

  日期：1991.1

  By employing the intramolecular version of the SMS reaction, oxocenes, including spiroethers and spiroketals, can be prepared in a highly convergent, one-step operation.

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。
• The Hydrolysis of Cyclic Orthoesters. Stereoelectronic Control in the Cleavage of Hemiorthoester Tetrahedral Intermediates
  作者：Pierre Deslongchamps、Robert Chênevert、Roland J. Taillefer、Claude Moreau、John K. Saunders

  DOI：10.1139/v75-226

  日期：1975.6.1

  The synthesis of several cyclic dialkoxy orthoesters is reported. Acid hydrolysis of these orthoesters under kinetically controlled conditions gives the corresponding hydroxy esters only. Conformationally rigid cyclic mixed orthoesters give a hydroxy ester by exclusive loss of the axial alkoxy group. A cyclic orthoester can have nine different gauche conformations. It is shown that they are hydrolyzed

  报道了几种环状二烷氧基原酸酯的合成。这些原酸酯在动力学控制条件下的酸水解仅产生相应的羟基酯。构象刚性环状混合原酸酯通过仅失去轴向烷氧基而得到羟基酯。环状原酸酯可以有九种不同的gauche构象。结果表明，它们仅通过一种 gauche 构象异构体水解。这些结果带来了进一步的实验证据，表明酯类水解中四面体中间体的裂解存在立体电子控制。
• Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums
  作者：Alain Krief

  DOI：10.1055/s-1998-1915

  日期：1998.11

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes, easily prepared from 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes by the cleavage of the C-Se bond, are useful intermediates for the preparation of a variety of functionalised allylsilanes. These allylsilanes are interesting building blocks, used for example, as annelating agents in the efficient synthesis of spiroketals by the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS)

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。
• Regiocontrol in the intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. An efficient synthesis of a Dacus oleae fruit fly pheromone.
  作者：István E. Markó、Abdelaziz Mekhalfia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91736-2

  日期：1992.3

  The ISMS reaction, which initially afforded a mixture of regioisomeric olefins, can now be controlled to produce only the exocyclic alkene. The ISMS methodology was used in a highly efficient synthesis of a Dacus oleae pheromone 8.

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。
• O-ethylvalerolactonium tetrafluoroborate and valerolactone diethylacetal in the synthesis of condensed pyrans
  作者：N. B. Marchenko、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00505749

  日期：1983.10