methyl 2-(benzofuran-2-yl)benzoate | 69976-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(benzofuran-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-(2-(Methoxycarbonyl)phenyl)benzo[b]furan；methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)benzoate
• CAS: 69976-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VXIZOLXQBNTJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzofuran-2-yl)benzoate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzindeno<2,1-d>furan-10-one
  参考文献：
  名称：

  含呋喃的手性螺稠合多环芳族化合物：合成和光物理性质

  摘要：

  螺稠合多环芳族化合物 (PAC) 作为刚性手性支架受到越来越多的关注。然而，含呋喃的螺稠合 PAC 非常有限。在这里，我们设计了螺[茚并[1,2- b ][1]苯并呋喃-10,10'-茚并[1,2- b ][1]苯并噻吩]作为含有呋喃的螺稠合PAC的新家族单元。该化合物以对映体形式成功合成，并转化为其S , S-二氧化物衍生物和含吡咯的类似物通过芳族变态。由于与噻吩相比，呋喃的电子富集度增加，所获得的含呋喃手性螺稠合 PAC 的吸收和发射特性明显不同于已报道的噻吩类似物。发现所有含呋喃的手性螺稠合 PAC 都是圆偏振发光材料。

  DOI：

  10.3390/molecules27165103
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(benzofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Guillaumel, Jean; Boccara, Nicole; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxazolones as masked ester surrogates in the Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct C–H arylation of 6,5-fused heterocycles
  作者：Paridhi Saxena、Neha Maida、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c9cc05563k

  日期：——

  simple and effective Pd(II)-catalyzed regioselective C(2)–H arylation of 6,5-fused heterocycles with dioxazolones as a masked ester surrogate under mild conditions is reported. The significance of the arylation is highlighted by the new reactivity demonstrated in dioxazolones via proximal C–H activation of the cyclic carbonate of the hydroxamic acid functionality under protic conditions.

  据报道，在温和的条件下，一种简单有效的Pd（II）催化6,5-稠合杂环与二恶唑酮作为掩蔽酯替代物的区域选择性C（2）–H芳基化反应。通过在质子条件下通过近端C–H活化异羟肟酸官能团的环状碳酸酯在二恶唑酮中显示出新的反应性，突出了芳基化的重要性。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans via Copper(I)-Catalyzed Coupling of <i>o</i>-Iodophenols and Aryl Acetylenes
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Jaclyn M. Murphy、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0272040

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] We report a copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives, and is palladium-free.

  [反应：见正文]我们报道了铜（I）催化的2-芳基苯并[b]呋喃的合成方法。该方案可用于以良好至优异的产率合成各种2-芳基苯并[b]呋喃。该方法可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，并且不含钯。