2-oxepane-1,5-dione | 313473-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxepane-1,5-dione
• 英文别名: oxepane-2,5-dione
• CAS: 313473-82-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: IDQOQLQRKBUUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxepane-1,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-hydroxy-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclines Modify Translation by Targeting Key Human rRNA Substructures

  摘要：

  Apart from their antimicrobial properties, tetracyclines demonstrate clinically validated effects in the amelioration of pathological inflammation and human cancer. Delineation of the target(s) and mechanism(s) responsible for these effects, however, has remained elusive. Here, employing quantitative mass spectrometry-based proteomics, we identified human 80S ribosomes as targets of the tetracyclines Col-3 and doxycycline. We then developed in-cell click selective crosslinking with RNA sequence profiling (icCL-seq) tomap binding sites for these tetracyclines on key human rRNA substructures at nucleotide resolution. Importantly, we found that structurally and phenotypically variant tetracycline analogs could chemically discriminate these rRNA binding sites. We also found that tetracyclines both subtly modify human ribosomal translation and selectively activate the cellular integrated stress response (ISR). Together, the data reveal that targeting of specific rRNA substructures, activation of the ISR, and inhibition of translation are correlated with the anti-proliferative properties of tetracyclines in human cancer cell lines.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.7%的产率得到2-oxepane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可控纳米尺寸的多功能聚酯颗粒的形成方法

  摘要：

  我们通过受控的分子间链交联过程，以选定的纳米级尺寸合成离散的官能化聚酯纳米粒子。该新技术涉及环氧化物官能化聚酯与 2,2'-(亚乙基二氧基)双(乙胺) 的受控偶联，以提供具有窄尺寸分布和选定纳米级尺寸的明确定义的纳米颗粒。通过 δ-戊内酯与 α-烯丙基-δ-戊内酯、α-炔丙基-δ-戊内酯和 2-氧杂环庚烷-1,5-二酮的开环共聚，合成了具有侧链官能团的多种功能化聚酯，作为线性前体，促进了具有胺、酮基和炔烃等官能团的 3-D 纳米粒子，用于后修饰反应。我们发现纳米颗粒的形成和对纳米尺寸的控制主要受前体聚合物中环氧化物实体的程度和作为交联剂的 2,2'-（亚乙基二氧基）双（乙胺）的量的影响。线性聚酯中的其他官能团不参与纳米粒子的形成，并且具有确定官能团的粒子可以由含有各种官能团的相同线性聚合物的批次制备，或者通过混合不同的聚酯材料以实现特定官能团的受控量。在通过还原胺化与 N-Boc-乙二胺的

  DOI：

  10.1021/ja711417h

文献信息

• 天然生物碱Lundurine A-C的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN107459522B

  公开（公告）日：2019-06-28

  天然生物碱Lundurine A‑C的制备方法，从内酯I为起始原料，经过羰基炔基化反应生成TMS基内酯II；TMS基内酯II开环同时脱除TMS基团转化至二醇III；二醇乙酰化成酯IV即中间体IV，酯IV在铜盐催化下炔丙酯选择性与5‑甲氧基色胺胺化反应形成炔丙胺V即中间体V；在中性热条件炔丙胺V进行关环反应生成内酰胺VI VI；采用一价金试剂催化内酰胺VI生成氮杂辛烷VII，对甲苯磺酰腙XI经过分子内[3+2]环加成‑脱氮反应形成中间体XII；XII的酰胺羰基α‑位硒基化、氧化消除反应生成Lundurine A；而中间体XII的酰胺直接还原生成Lundurine C。
• Approach to Formation of Multifunctional Polyester Particles in Controlled Nanoscopic Dimensions
  作者：Alice E. van der Ende、Evan J. Kravitz、Eva Harth

  DOI：10.1021/ja711417h

  日期：2008.7.1

  We present the synthesis of discrete functionalized polyester nanoparticles in selected nanoscale size dimensions via a controlled intermolecular chain cross-linking process. The novel technique involves the controlled coupling of epoxide functionalized polyesters with 2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine) to give well-defined nanoparticles with narrow size distribution and selected nanoscopic size dimensions

  我们通过受控的分子间链交联过程，以选定的纳米级尺寸合成离散的官能化聚酯纳米粒子。该新技术涉及环氧化物官能化聚酯与 2,2'-(亚乙基二氧基)双(乙胺) 的受控偶联，以提供具有窄尺寸分布和选定纳米级尺寸的明确定义的纳米颗粒。通过 δ-戊内酯与 α-烯丙基-δ-戊内酯、α-炔丙基-δ-戊内酯和 2-氧杂环庚烷-1,5-二酮的开环共聚，合成了具有侧链官能团的多种功能化聚酯，作为线性前体，促进了具有胺、酮基和炔烃等官能团的 3-D 纳米粒子，用于后修饰反应。我们发现纳米颗粒的形成和对纳米尺寸的控制主要受前体聚合物中环氧化物实体的程度和作为交联剂的 2,2'-（亚乙基二氧基）双（乙胺）的量的影响。线性聚酯中的其他官能团不参与纳米粒子的形成，并且具有确定官能团的粒子可以由含有各种官能团的相同线性聚合物的批次制备，或者通过混合不同的聚酯材料以实现特定官能团的受控量。在通过还原胺化与 N-Boc-乙二胺的
• Synthesis and characterization of elastic star shape-memory polymers as self-expandable drug-eluting stents
  作者：Liang Xue、Shiyao Dai、Zhi Li

  DOI：10.1039/c2jm15918j

  日期：——

  Elastic shape-memory polymers as self-expendable polymeric drug-eluting stents are developed for the first time, with good mechanical properties, fast self-expansion, and sustained drug release. Novel star block co-polymer PCTOPDs containing hyperbranched poly(ε-caprolactone) (PCL) switching segment and poly(2-oxepane-1,5-dione) (POPD) hard segment were synthesized in high yield and characterized by NMR, GPC, DSC, tensile test and cyclic thermomechanical tensile test. PCTOPD containing 15–27 wt% POPD (PCTOPD-15–27) are found to be non-cytotoxic thermoplastic elastomers (Tm of 39–40 and 120–129 °C, εb of 908–1060%, σm of 12–20 MPa, and E of 60–91 MPa) with good shape-memory properties at 40 °C (Rf of 95–97%, Rr of 97–99%, and shape recovery time of 35 s). The stent made from PCTOPD-27 gives nearly full self-expansion at 37 °C within 45 s. The collapse pressure at a compressive strain of 30% is 1.7 bar. A stent containing 3.0 wt% paclitaxel releases 42% drug linearly in the first 9 days and 67% drug in 30 days with a slower but nearly linear release for the period of 10–30 days. The developed SMP-based drug-eluting stents might be useful in biomedical application such as the treatment of coronary artery disease.

  首次开发了作为自膨胀聚合物药物涂层支架的弹性形状记忆聚合物，具有良好的机械性能、快速自膨胀和持续的药物释放。合成了包含超级分支聚(ε-己内酯)（PCL）开关段和聚(2-氧戊烯-1,5-二酮)（POPD）硬段的新型星型嵌段共聚物PCTOPDs，产率高，使用NMR、GPC、DSC、拉伸测试和循环热机械拉伸测试进行表征。含有15-27 wt% POPD的PCTOPD（PCTOPD-15-27）被发现是无细胞毒性的热塑性弹性体（熔点为39-40和120-129 °C，断裂伸长率为908-1060%，抗拉强度为12-20 MPa，弹性模量为60-91 MPa），在40 °C下具有良好的形状记忆性能（恢复率为95-97%，回复率为97-99%，形状恢复时间为35秒）。由PCTOPD-27制成的支架在37 °C下在45秒内几乎完全自膨胀。在30%的压缩应变下，崩溃压力为1.7 bar。含有3.0 wt%紫杉醇的支架在前9天以线性方式释放42%的药物，并在30天内释放67%的药物，10-30天期间释放速度较慢但几乎线性。开发的基于形状记忆聚合物的药物涂层支架可能在生物医学应用中，如冠状动脉疾病的治疗中具有重要作用。
• Multifunctional degradable nanoparticles with control over size and functionalities
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US09856348B2

  公开（公告）日：2018-01-02

  In one aspect, the invention relates to polymers, crosslinked polymers, functionalized polymers, nanoparticles, and functionalized nanoparticles and methods of making and using same. In one aspect, the invention relates to degradable polymers and degradable nanoparticles. In one aspect, the invention relates to methods of preparing degradable nanoparticles and, more specifically, methods of controlling particle size during the preparation of degradable nanoparticles. In one aspect, the degradable nanoparticles are useful for complexing, delivering, and releasing payloads, including pharmaceutically active payloads. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及聚合物、交联聚合物、官能化聚合物、纳米颗粒、官能化纳米颗粒的制备和使用方法。在一个方面，该发明涉及可降解聚合物和可降解纳米颗粒。在一个方面，该发明涉及制备可降解纳米颗粒的方法，更具体地说是在制备可降解纳米颗粒时控制粒子大小的方法。在一个方面，可降解纳米颗粒可用于复合、传递和释放药物活性载荷，包括药用活性载荷。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• [EN] NOVEL NANOPARTICLES AND NANONETWORKS FORMED THEREFROM<br/>[FR] NOUVELLES NANOPARTICULES ET NANORÉSEAUX FORMÉS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2020097009A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Nanoparticles and nanonetworks formed of these nanoparticles are provided. Methods for forming such nanoparticles and nanonetworks are also provided, as well as uses of the nanoparticles and/or nanonetworks, including their use for drug delivery.

  提供由这些纳米颗粒形成的纳米颗粒和纳米网络。还提供了形成这些纳米颗粒和纳米网络的方法，以及纳米颗粒和/或纳米网络的用途，包括它们用于药物传递。