2,3-dipropylcyclobut-2-en-1-one | 112381-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dipropylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112381-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GWGCKTZGDHRKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipropylcyclobut-2-en-1-one 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-acetoxy-3-(dimethylphenylsilyl)-2,3-dipropyl-1-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  从环丁烯酮立体异构合成官能化的1,3-二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010639i
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 锌铜偶 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dipropylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氯环丁烯酮还原脱氯的一般方法

  摘要：

  将4,4-二氯环丁烯酮暴露于含5个当量的AcOH和TMEDA的乙醇中的锌粉作用下，可进行平滑的还原性脱氯反应，生成简单的环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95496-0

文献信息

• Synthesis of Silylated Cyclobutanone and Cyclobutene Derivatives Involving 1,4‐Addition of Zinc‐Based Silicon Nucleophiles
  作者：Ming Cui、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202102993

  日期：2021.11.22

  intermediate metal enolate can be trapped as an enol phosphate and further reacted with Grignard reagents in Kumada cross-coupling reactions. By this, a range of silylated cyclobutanone and cyclobutene derivatives becomes accessible.

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。
• Single Step Synthesis of Cyclooctadienone Derivatives by Reaction of Cyclobutenones with Dienyllithium
  作者：Toshiyuki Hamura、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.750

  日期：2002.7

  Various functionalized cyclooctadienones are accessible in high yields by the reaction of cyclobutenones with dienyllithium.

  通过环丁烯酮与二烯基锂的反应，可以高产率地获得各种官能化的环辛二烯酮。
• Rhodium-catalyzed rapid synthesis of substituted phenols from cyclobutenones and alkynes or alkenes via C–C bond cleavage
  作者：Teruyuki Kondo、Masatsugu Niimi、Masato Nomura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.091

  日期：2007.4

  A novel rhodium-catalyzed synthesis of substituted phenols by the ring-opening reaction of cyclobutenones with alkynes as well as electron-deficient alkenes has been developed. Both reactions involve C–C bond cleavage of cyclobutenones, and an (η4-vinylketene)rhodium complex rather than a rhodacyclopentenone is considered to be a key intermediate.

  通过环丁烯酮与炔烃和缺电子的烯烃的开环反应，开发了铑催化的取代酚的新型合成方法。两个反应涉及cyclobutenones的C-C键断裂，和（η 4 -vinylketene）铑配合物而不是rhodacyclopentenone被认为是一个关键的中间体。
• Boosting the Enantioselectivity of Conjugate Borylation of α,β‐Disubstituted Cyclobutenones with Monooxides of Chiral <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bis(phosphine) Ligands
  作者：Ming Cui、Zhi‐Yuan Zhao、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202202163

  日期：2022.11.7

  A chiral bis(phosphine) monooxide (BPMO) derived from a C2-symmetric bis(phosphine) ligand does magic to the copper-catalyzed conjugate borylation of α,β-disubstituted cyclobutenones. Yields and levels of stereoselection, especially enantioselectivity, are exceedingly high (see scheme).

  衍生自C 2 -对称双（膦）配体的手性双（膦）单氧化物 (BPMO)对于铜催化的 α,β-二取代环丁烯酮的共轭硼基化具有神奇作用。立体选择的产率和水平，尤其是对映选择性，非常高（参见方案）。
• Ru- and Rh-Catalyzed CC Bond Cleavage of Cyclobutenones: Reconstructive and Selective Synthesis of 2-Pyranones, Cyclopentenes, and Cyclohexenones
  作者：Teruyuki Kondo、Yoshinori Taguchi、Yushi Kaneko、Masatsugu Niimi、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1002/anie.200461002

  日期：2004.10.11