5-phenyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene | 28687-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-phenyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene
• 英文别名: 3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1,2-benzisoxazole；3-Phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1,2-benzo-isoxazol；3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-benzo[d]isoxazole；4,7-Methano-1,2-benzisoxazole, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-phenyl-；5-phenyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 28687-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YNXKJMWFYRXAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde chloroxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-phenyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈氧化物与嘧啶，嘧啶和吡嗪的环加成反应

  摘要：

  苯甲腈氧化物与哒嗪的环加成反应提供可分离的单环加合物。在嘧啶和吡嗪的环加成中，主要的单环加合物是不稳定的中间体，其进行进一步的环加成，得到可分离的双环和三环加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00276-1

文献信息

• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2,4,6-Cycloheptatrien-1-imines with Benzonitrile Oxides Leading to 1,2,4-Oxadiazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraenes
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.68.3539

  日期：1995.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-2,4,6-cycloheptatrien-1-imines with p-substituted benzonitrile oxides afforded [2+3]-type cycloadducts in considerable yields. A study of the substituent effect on the reaction rate revealed that the reactions proceeded through nucleophilic reactions of imines to nitrile oxides. Thermal isomerizations and addition reactions of the adducts showed that the

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• Isoxazoles and Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Base-Catalysed Condensation of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles
  作者：Fabrizio Machetti、Luca Cecchi、Elena Trogu、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1002/ejoc.200700276

  日期：2007.9

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) or other suitable N-bases cause primary activated nitro compounds to condense with alkenes to yield isoxazolines or with alkynes to give isoxazoles. As the molar ratio of the base with respect to the dipolarophile decreased, the reaction became slower, but the nitro compound became more resistant to hydrolytic cleavage. The best results were achieved with a molar

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 或其他合适的 N-碱导致初级活化硝基化合物与烯烃缩合生成异恶唑啉或与炔烃缩合生成异恶唑。随着碱与偶极体的摩尔比降低，反应变慢，但硝基化合物对水解裂解的抵抗力更强。碱的摩尔比在 0.05-0.1 范围内时获得最佳结果。反应在氯仿中于 60 °C 下进行；对于硝基乙酸乙酯和苯基硝基甲烷，可以使用 80 °C 的乙醇获得更好的结果和更短的反应时间。建议采用催化循环：
• LEE, G. A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 508-509
  作者：LEE, G. A.

  DOI：——

  日期：——