9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonan-1-ol | 267005-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonan-1-ol
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]nonan-1-ol
• CAS: 267005-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: CBJRMYUUPLLASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1,9-二溴壬烷
  参考文献：
  名称：

  Single step transformation of PMB ethers to bromides using a CBr4–TPP reagent system

  摘要：

  PMB ethers are efficiently transformed to their corresponding bromides by a CBr4-TPP reagent system with a wide range of other functional groups also present in the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01068-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.

  DOI：

  10.1021/ol3017676

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Enantioselective syntheses of (−)-pinellic acid, α- and β-dimorphecolic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.047

  日期：2007.8

  An efficient enantioselective convergent approach for the synthesis of (−)-pinellic acid 1, α- and β-dimorphecolic acid (2 and 3) from 1,9-nonane diol is described. The synthetic strategy features Sharpless asymmetric hydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。
• Stereoselective Total Synthesis of Iso-Cladospolide B and the 12 Membered-Macrolactone (6<i>S</i>,12<i>R</i>)-6-Hydroxy-12-methyloxacyclododecane-2,5-dione
  作者：Pendyala Venkata Arun Kumar、Venkata Satyanarayana Mallula、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1002/hlca.201500030

  日期：2015.8

  Total syntheses of iso‐cladospolide B (1) and the 12‐membered macrolactone (6S,12R)‐6‐hydroxy‐12‐methyloxacyclododecane‐2,5‐dione (2), a non‐natural product, were achieved from a common intermediate starting from commercially available 1,9‐nonane diol.

  非天然产物异cladospolide B（1）和12元大内酯（6 S，12 R）-6-羟基-12-甲基氧杂环十二烷-2,5-二酮（2）的总合成是从一种常见的中间体，起始于可商购的1,9-壬烷二醇。
• Enantioselective synthesis of (−)-pinellic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.163

  日期：2007.3

  An enantioselective convergent approach toward the total synthesis of pinellic acid 1 from 1,9-nonanediol is described. The synthetic strategy features iterative Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1，9-壬烷二醇全合成pinellic acid 1的对映选择性收敛方法。合成策略的特点是迭代的Sharpless不对称二羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。