4-(4-bromophenylamino)-5-(ethylthio)-6-fluoropyridazin-3(2H)-one | 1169784-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-bromophenylamino)-5-(ethylthio)-6-fluoropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(4-bromoanilino)-4-ethylsulfanyl-3-fluoro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1169784-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFN₃OS
• 分子量: 344.207
• InChiKey: OXRVWUPGKVCRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-bromophenylamino)-5,6-difluoropyridazin-3(2H)-one 、 乙硫醇钠 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(4-bromophenylamino)-5-(ethylthio)-6-fluoropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  四氟哒嗪顺序亲核取代反应中的多取代哒嗪酮

  摘要：

  4,5,6-Trifluoropyridazin-3（2 H）-1可以用作支架，通过连续的亲核芳香取代工艺合成各种4,5和4,6-二取代和环稠合的哒嗪酮系统。尽管亲核试剂的区域选择性会受到亲核试剂和与哒嗪酮环连接的取代基的性质的影响，但可以通过顺序亲核取代方法轻松访问各种多功能系统，这些方法可能会在药物发现领域中得到应用。例如，4,5,6-三氟哒嗪-3（2 H）-与氮亲核试剂一起导致胺化产物的混合物，这些胺化产物是由位于4位和5位的氟取代引起的。获得的异构体的比例取决于亲核试剂，其中4-异构体是与伯胺和仲胺（如丁胺，吗啉和苯胺衍生物）反应的主要产物。代表性的4-胺化产物的随后反应得到4,5-二取代的体系，并且可以通过4,5,6-三氟哒嗪-3（2 H）-一个或4-取代的体系与N，N '的反应形成环稠合衍生物。 -二甲基乙二胺。

  DOI：

  10.1021/jo9006943

文献信息

• Polysubstituted Pyridazinones from Sequential Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrafluoropyridazine
  作者：Graham Pattison、Graham Sandford、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、John A. Christopher、David D. Miller

  DOI：10.1021/jo9006943

  日期：2009.8.7

  polyfunctional systems can be readily accessed by sequential nucleophilic substitution methodology which may have applications in the drug discovery arena. For example, reaction of 4,5,6-trifluoropyridazin-3(2H)-one with nitrogen nucleophiles leads to a mixture of aminated products arising from substitution of fluorine located at the 4- and 5-positions. The ratio of isomers obtained depends on the nucleophile where

  4,5,6-Trifluoropyridazin-3（2 H）-1可以用作支架，通过连续的亲核芳香取代工艺合成各种4,5和4,6-二取代和环稠合的哒嗪酮系统。尽管亲核试剂的区域选择性会受到亲核试剂和与哒嗪酮环连接的取代基的性质的影响，但可以通过顺序亲核取代方法轻松访问各种多功能系统，这些方法可能会在药物发现领域中得到应用。例如，4,5,6-三氟哒嗪-3（2 H）-与氮亲核试剂一起导致胺化产物的混合物，这些胺化产物是由位于4位和5位的氟取代引起的。获得的异构体的比例取决于亲核试剂，其中4-异构体是与伯胺和仲胺（如丁胺，吗啉和苯胺衍生物）反应的主要产物。代表性的4-胺化产物的随后反应得到4,5-二取代的体系，并且可以通过4,5,6-三氟哒嗪-3（2 H）-一个或4-取代的体系与N，N '的反应形成环稠合衍生物。 -二甲基乙二胺。