5-allyl-2,4-dihydroxyacetophenone | 38987-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,4-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 38987-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JKBPCNUMZAKSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74–76°C
• 沸点：
  362.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,4-dihydroxyacetophenone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-<(7-cyanoheptyl)oxy>-5-allyl-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-allyl-2,4-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Regioselectivity in Aromatic Claisen Rearrangements
  作者：Fábio Cesar Gozzo、Sergio Antonio Fernandes、Denise Cristina Rodrigues、Marcos Nogueira Eberlin、Anita Jocelyne Marsaioli

  DOI：10.1021/jo026385g

  日期：2003.7.1

  eight meta-substituted allyl aryl ethers confirm the reliability of a new (1)H NMR methodology used to predict aromatic Claisen regioselectivity from ground-state conformational preference of the reactant allyloxy group. Frontier HOMO-LUMO intramolecular orbital interactions, a classical approach in predicting reactivity and selectivity for Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, is shown to fail

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，
• Anti-inflammatory agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04945099A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  This invention provides benzene derivatives, pharmaceutical formulations of those derivatives, and a method of using the derivatives for the treatment of inflammation in mammals.

  该发明提供苯衍生物，这些衍生物的药物配方，以及使用这些衍生物治疗哺乳动物炎症的方法。
• AICHAUI, NANCY G.;GOODSON, THEODORE (JR);HERRON, DAVID K.
  作者：AICHAUI, NANCY G.、GOODSON, THEODORE (JR)、HERRON, DAVID K.

  DOI：——

  日期：——
• US4945099A
  申请人：——

  公开号：US4945099A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5098613A
  申请人：——

  公开号：US5098613A

  公开（公告）日：1992-03-24