2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentabutyloxytriphenylene | 197313-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentabutyloxytriphenylene
• 英文别名: 2-Hydroxyl-3,6,7,10,11-pentabutoxytriphenylene；3,6,7,10,11-pentabutoxytriphenylen-2-ol
• CAS: 197313-12-5
• 化学式: C₃₈H₅₂O₆
• 分子量: 604.827
• InChiKey: FFAKPNOSRCPPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentabutyloxytriphenylene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到3,6,7,10,11-Pentabutoxy-triphenylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel unsymmetrical triphenylene discotic liquid crystals: first synthesis of 1,2,3,6,7,10,11-heptaalkoxytriphenylenes

  摘要：

  2-羟基-3,6,7,10,11-五烷氧基三亚苯的氧化反应生成五烷氧基三亚苯-1,2-醌；该邻醌的还原乙酰化反应生成二乙酸酯，二乙酸酯可直接烷基化为 1,2,3,6,7,10,11-七烷氧基三亚苯衍生物，显示出柱状 Dh 相。

  DOI：

  10.1039/a802698j
• 作为产物：
  描述：

  1-(10'-bromodecyloxy)-2-hexyloxybenzene 在 三氯化铁 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentabutyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens

  摘要：

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。

  DOI：

  10.1039/a810045d

文献信息

• Competition and promotion of different mesophases in a series of novel unsymmetrical discotic dimers via subtle modification of spacers and peripheral side chains
  作者：Xingtian Hao、Chunxiu Zhang、Jianchuang Wang、Wanying Zhang、Feng Hong、Shuaifeng Zhang、Ao Zhang、Huanzhi Yang、Zhenhu Zhang、Yifei Wang、Hao Wu、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c6tc05120k

  日期：——

  The highly ordered columnar plastic (Colhp) phase with charge carrier mobility up to 10−2 cm2 v−1 s−1 which is comparable to that of organic single crystals is considered as a potential charge transport material applied in electronic devices. The Colhp phase formed by monomers hexapropoxytriphenylene (HAT3) and hexabutoxytriphenylene (HAT4) as well as their corresponding symmetrical dimers can be supercooled

  具有高达10 -2 cm 2 v -1 s -1的电荷载流子迁移率（与有机单晶相当）的高度有序的柱状塑料（Col hp）相被认为是电子设备中潜在的电荷传输材料。由单体六丙氧基三亚苯基（HAT3）和六丁氧基三亚苯基（HAT4）以及它们相应的对称二聚体形成的Col hp相可以过冷至玻璃态，但未获得单畴。预期可以通过使它们微妙地不对称来设计具有单畴的更持久的玻璃态。带有Col hp的不对称二聚体可以通过将三种不同单体（HAT3，HAT4和HAT5）中的任何两种结合来构建有机相。这里，三个系列的基于苯并菲二聚体Ť 3,4 d米，Ť 4,5 d米，和Ť 3,5- d米，通过改变间隔件的长度（合成米= 6-12），并通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和广角X射线衍射研究了它们的中间相。这些二聚体不仅可以保留相应单体的顺序，而且更容易获得高度有序的单个结构域。令我们惊讶的是，首先在这些不对称的二聚体中观
• Synthesis and mesomorphism of triphenylene-based dimers with a highly ordered columnar plastic phase
  作者：Yifei Wang、Chunxiu Zhang、Hao Wu、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c3tc31986e

  日期：——

  were confirmed by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, Fourier transform infrared spectroscopy, high-resolution mass spectrometry and elemental analysis. The mesomorphic properties of these compounds were investigated by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy and X-ray diffraction. It was found that these dimers for which n > 4 formed a highly ordered columnar plastic

  一系列基于苯并菲盘状二聚体已被合成，每个三亚苯核的带有5β-OC 4个H ^ 9取代基，其通过柔性o通过剩余的β位连接（CH 2）Ñ ø聚亚甲基链（Ñ = 2–12）。通过质子核磁共振光谱，傅立叶变换红外光谱，高分辨率质谱和元素分析证实了它们的化学结构。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射研究了这些化合物的介晶性质。结果发现，这些二聚体为此ñ> 4形成高度有序的柱状塑性相，其中一些（n = 6、7、10、11和12）表现出多个中间相。这是我们首次将矩形柱状塑性相定义为化合物4d（n = 5）的新型液晶相。在相邻分子之间引入单个互连链不会显着干扰柱状塑性相的形成，但会丰富盘状分子的中间相并阻碍结晶。可以将4e–k（n = 6–12）的中间相过冷至玻璃状态，其中保留了自组装柱状结构。
• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Oxidative trimerization of o-dialkoxybenzenes to hexaalkoxytriphenylenes: molybdenum(v) chloride as a novel reagent
  作者：Sandeep Kumar、M. Manickam

  DOI：10.1039/a704130f

  日期：——

  Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with MoCl 5 in high yields; oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes yields unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene and a direct coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl with alkoxyphenol produces the monofunctionalized triphenylenes.

  对称取代的六烷氧基三苯ylene可通过与MoCl₅的氧化三聚反应，以高产率从o-二烷氧基苯获得；3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与1,2-二烷氧基苯的氧化偶联反应生成不对称取代的三苯ylene衍生物，而3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与烷氧基酚的直接偶联，则产生单功能化的三苯ylene。
• Synthesis and Mesomorphism of Novel Chiral Triphenylene-Based Discotic Liquid Crystals
  作者：Yu-Ting Liao、Ke-Qing Zhao、Li Wang、Ping Hu、Bi-Qin Wang

  DOI：10.1080/15421406.2011.569691

  日期：2011.6.30

  A series of new chiral triphenylene-based discotic liquid crystals with one or three chiral soft chains were synthesized through Mitsunobu reactions. Yields of the chiral discotic liquid crystals were achieved up to 84%. Chemical structures were confirmed by 1H NMR; and mesomorphism was studied by polarized optical microscopy as well as by differential scanning calorimetry. The mesomorphic studies

  通过光信反应合成了一系列具有一个或三个手性软链的新型手性苯并苯基盘状液晶。手性盘状液晶的产率高达 84%。化学结构经1H NMR确证；通过偏光显微镜和差示扫描量热法研究了介晶现象。介晶研究表明：1）手性盘状体具有六角柱状或塑性柱状中间相；2）将手性引入三亚苯基盘状液晶可以通过降低熔点来扩大中间相范围。此外，还观察到了介晶现象的意外奇偶效应。