3,6,7,10,11-pentabutoxy-2-methoxytriphenylene | 197313-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7,10,11-pentabutoxy-2-methoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10-Pentabutoxy-11-methoxytriphenylene
• CAS: 197313-11-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₆
• 分子量: 618.854
• InChiKey: NNVQSCSLRNKWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7,10,11-pentabutoxy-2-methoxytriphenylene 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentabutyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens

  摘要：

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。

  DOI：

  10.1039/a810045d
• 作为产物：
  描述：

  2-(hexyloxy)phenol 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6,7,10,11-pentabutoxy-2-methoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens

  摘要：

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。

  DOI：

  10.1039/a810045d

文献信息

• Oxidative trimerization of o-dialkoxybenzenes to hexaalkoxytriphenylenes: molybdenum(v) chloride as a novel reagent
  作者：Sandeep Kumar、M. Manickam

  DOI：10.1039/a704130f

  日期：——

  Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with MoCl 5 in high yields; oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes yields unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene and a direct coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl with alkoxyphenol produces the monofunctionalized triphenylenes.

  对称取代的六烷氧基三苯ylene可通过与MoCl₅的氧化三聚反应，以高产率从o-二烷氧基苯获得；3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与1,2-二烷氧基苯的氧化偶联反应生成不对称取代的三苯ylene衍生物，而3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与烷氧基酚的直接偶联，则产生单功能化的三苯ylene。
• Design of thiacalixarene linked triphenylene based room temperature columnar LCs with self-assembly and dielectric property: Impact of flexibility on molecular systems
  作者：Avdhesh Patel、Vinay S. Sharma、Venkata Ganga Rao、V.A. Rana、Anuj S. Sharma、Pranav S. Shrivastav

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120261

  日期：2022.11

  New thiacalixarene based bi-substituted triphenylene derivatives exhibiting columnar hexagonal phase have been designed and synthesized. The mesophase study of newly synthesized compounds was investigated by using optical polarising microscopy, differential scanning calorimetry, thermal gravimetric analysis and further confirmed by X-ray diffraction study. The target compounds showed stabilized columnar

  已经设计并合成了具有柱状六方相的新型噻杯芳烃基双取代苯并苯衍生物。通过使用光学偏振显微镜、差示扫描量热法、热重分析研究新合成化合物的中间相研究，并通过 X 射线衍射研究进一步证实。目标化合物呈稳定的柱状六方相，在室温下自组装，具有对映性质。这些基于苯并苯的化合物的分子结构的确认是通过不同的光谱技术实现的。为了建立结构-性质关系，制备了四种基于噻杯芳烃和母体苯并苯并连接溴代烷基链的超分子材料。这些超分子液晶材料在 20°C 至 50°C 的温度下，在 20 Hz-2 MHz 的频率范围内表现出介电行为。此外，还研究了两种选定导数在温度和频率方面的复数和阻抗行为。
• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。